178 ICILIO GUARESCHI 8 



solfuro di ammonio; egli scoprì così (1852) il carhostirile C'H'NO che poi in seguito fu 



CH = CH 

 riconosciuto come una ossichinolina e precisamente l'aossichinoUna C'H*^ | 



^N = C.OH. 

 Come dirò piìi avanti, egli spiegò anche come si formò questo composto importante. 



Cloruro di clorobemoile e acido clorobemoico, ossia, trasformazione dell'acido sali- 

 cilico in acido benzoico monoelorurato. — E questo un argomento importante toccato 

 e sviluppato dal Chiozza. La trasformazione cioè AeW acido salicilico: 



in acido ortoclorobenzoico: 



^ ^ \COOH 2) 



^ " \COOH 2). 



Si deve al Chiozza la scoperta del primo acido benzoico monoclorurato ben definito, 

 C'H^Cl.COOH acido clorosalicilico, che fu poi denominato, secondo la teoria di Kekulé, 

 acido ortoclorobenzoico. 



Nella sua breve, ma importante memoria: Sur la transformation de l'acide sali- 

 cylique en acide benzo'i'que monocloré (A. Ch., 1852 (3), t. XXXVI, p. 102-107) descrive 

 il trattamento dell'acido salicilico col percloruro di fosforo, ed ottiene un olio, che 

 non potè ottenere puro, e che credeva fosse il cloridrato di acido benzoico nionoclorato 

 formatosi secondo l'equazione: 



' j + PCP = ^'^^- 1 CP + POCP 



H 



ma che suppose anche fosse invece il vero cloruro di benzoile clorurato C'H*C10.C1. 

 Ed invero quest'ultima ammissione era la più esatta. Il cloruro ch'egli ottenne, 

 coll'acqua si decomponeva d^ndo dell'acic^o benzoico monoclorato C'H-^CIO.OH. 



Egli giustamente fa notare come il suo acido clorobenzoico sia isomero del 

 cloruro di salicile ottenuto da Pirla per l'azione del cloro sull'idruro di salicile o 

 aldeide salicilica (e che più propriamente egli chiamerebbe idruro di clorosalicile), 

 e col vero cloruro di salicile non ancora ottenuto : 



C'H*C10 l ^ C'H^O^ ; C'H*C102 ; 



H ^^ CM H ^ 



ac. benzoico monoclorato cloruro di salicile idruro di clorosalicile 



che secondo le formole più moderne sarebbero: 



/""XCOOH ^^\C0.C1 ^^^\CH0 



acido ortoclorobenzoico cloruro di salicile aldeide clorosalicilica. 



Questo lavoro di Chiozza fu pochi anni dopo confermato dal Kekulé. Egli rico- 

 nobbe appunto che l'olio supposto come cloruro di clorobenzoile dal Chiozza era 

 veramente tale e confermò che coll'acqua si decompone dando l'acido monocloro- 

 benzoico (A. 1861, t. CXVII, p. 145). Il Chiozza era uno sperimentatore esatto; in 



