11 NOTIZIE STORICHE SU LUIGI CHIOZZA CON LETTERE INEDITE, ECC. 181 



l'acido nitrocinnamico si riduca prima in un acido particolare (l'acido ortoamidocin- 

 namico), il quale poi si decomporrebbe dando il carbostirile: 



L'acido particolare di Chiozza era l'acido ortoamidocinnamico, dai cui derivati 

 fu poi ottenuto il carbostirile. Anche queste ricerche del Chiozza furono confermate 

 ed estese (da Baeyer e .Jackson, da Perkin, ecc.), che stabilirono essere il carbostirile 

 V a-osslchinolina : 



.CH = CH 



^N = C.OH. 



Sintesi dell'aldeide cimiamica. — Stabilito il fatto fondamentale che l'acido 

 cinnamico per l'azione della potassa può scindersi in due molecole: una di acido 

 benzoico e l'altra di acido acetico, il Chiozza pensò di fare la sintesi dell'aldeide 

 cinnamica partendo dall'aldeide benzoica. E vi riuscì brillantemente. Egli prese le 

 mosse dalle due aldeidi: benzoica e acetica. Trattando con acido cloridrico una 

 miscela di queste due aldeidi ottenne l'aldeide cinnamica od essenza di cannella 

 artificiale (C. R., 1853, t. XLII, p. 222; A., t. LXXXVI, p. 284; Nuovo Cimento, 1856, 

 t. Ili, p. 56). Questa elegante sintesi è uno dei più bei lavori di Chiozza, forse anche 

 il più bello. Questa reazione oggi rappresentiamo nel modo seguente : 



C«H5CH0 + CH'CHO = C«H6CH(OH)CH2 . CHO 

 C«H5CH(0H)CH-'CH0 = H-0 + C^H^CH = CH . CHO. 



Come agisca l'acido cloridrico non è ancora ben chiarito, forse forma un clori- 



drato che dà: 



,0H 

 CmCHC + QR\ CHO = HCl + C«H3CH(OH)CH2CHO, 

 ^Cl 



da cui poi H^O e aldeide cinnamica (v. Chiozza, A., 1856, t. XCVII, p. 350). 



È questo il primo esempio di quel metodo generale di sintesi delle aldeidi che 

 si disse per aldolizzazione, perchè in modo analogo il Wurtz nel 1870 da due molecole 

 di aldeide acetica ottenne Valdolo : 



CH='CH(0H)CH-2.CH0 



da cui per disidratazione si ha l'aldeide crotonica. 



E questo il primo lavoro che veramente getta luce sulla costituzione dell'acido 

 cinnamico. Perchè, mentre colla potassa fusa il Chiozza ne fa l'analisi e lo scinde in 

 due gruppi, benzoico e acetico, riunendo di nuovo questi, ottiene ll'aldeide corrispon- 

 dente e quindi l'acido. 



L'elegante sintesi dell'acido cinnamico del Bertagnini per l'azione del cloruro 

 di acetile sull'aldeide benzoica (Nuovo Cimento, 1856, t. IV, p. 46, e A., t. C, p. 125) 

 deriva in fondo dal lavoro di Chiozza, come giustamente dichiara il Bertagnini stesso 

 colle parole seguenti: 



