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II. »UberdieAtheriindHomologen desPhloroglucin- 

 aldehyds«, von J. Herzig und F. VVenzel. 

 Die wichtigen Resultate, zu denen das Studium der Car- 

 bonsaureester und Atherester der Phloroglucine gefiihrt batten, 

 veranlaBten die Verfasser, auch das Verhalten des Phloroglucin- 

 aldehyds und seiner Homologen in dieser Richtung zu unter- 

 suchen. 



Bei der Behandlung des nach Gattermann dargestellten 

 Phloroglucinaldehyds mit Diazomethan wurde im Gegensatz 

 zu den Ergebnissen beim Phloroglucincarbonsaureester nur 

 der Dimethylather erhalten, vvahrend der Monomethylather- 

 aldehyd aus dem Phloroglucinmonomethylather durch die 

 Gattermann'sche Aldehydsynthese dargestellt wurde. Der Di- 

 methylatheraldehyd lieferte dann beim weiteren Methylieren 

 mittels Kali und Jodmethyl den Trimethylatheraldehyd, welcher 

 allerdings rationeller durch Einfiihrung der Aldehydgruppe in 

 den Phloroglucintrimethylather gewonnen vverden kann. Er 

 lieferte durch Kondensation mit Malonsaure eine Trimethoxy- 

 zimtsaure und durch Oxydation mit Permanganat die Tri- 

 methoxyphloroglucincarbonsaure, welche beiden Produkte durch 

 Herstellung einer Anzahl von Derivaten naher charakterisiert 

 wurden. 



Auch das Methyl- und Dimethylphloroglucin lassen sich 

 glatt in die entsprechenden Aldehyde liberfuhren, welche sich 

 wie der Phloroglucinaldehyd selbst durch die Bildung acetal- 

 artiger Korper beim Kochen mit Essigsaureanhydrid und 

 Natriumacetat auszeichnen. 



Sehr interessant und vielversprechend gestaltet sich 

 endlich die Einwirkung von Kali und Jodmethyl auf den 

 Mono- und Dimethylphloroglucinaldehyd. In beiden Fallen 

 entsteht ein sehr schon krystallisierender Korper, der die 

 Zusammensetzung und die Eigenschaften eines Tetramethyl- 

 phloroglucinaldehyds besitzt. Daneben kann man aber noch 

 einen zweiten Korper bcobachten, der aller Wahrscheinlichkeit 

 nach ein Kondensationsprodukt der letztgenannten Verbindung 

 ist und sich mit Alkalien in diese umwandeln lafit. Die 

 Versuche iiber die Darstellung und das Verhaltnis der beiden 

 Verbindungen zueinander sind schon sehr vveit vorgeschritten, 



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