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Bromirt man y>-Nitrobrorabeiizol bei Gegenwart von subli- 

 mirtem Eisenchloiid, so werden circa 90°/o ^^er tbeovetischen 

 Mcnge an Nitrodibrorabenzol (Br : Br : NOg = 1:2:4) erbalten. 

 Lefzteres gibt bei der Reduction das entsprecbende Dibroniauilin, 

 welcbes bei der Diazotirung- reiues o-Dibrombenzol liefert. 



Durcb weiteres Nitriren obigenNitrodibrombenzols entstehen 

 zwei isomere Dinitrodibrorabenzole (a und j3). Die «-Verbindung 

 lasst sich durcb Zinn iiud Salzsiiiire zii eiiiem Dibrompbenylen- 

 diamin reduciren, welcbes alle Reactionen eines o-Diamius zeigt 

 und aus welcbem aucb das entsprecbende Cbinoxalin dargestellt 

 worden ist. Alkolioliscbes Ammoiiiak waudelt die a-Dinitrover- 

 biiiduug wie zu erwarten war, in ein Dibromnitroanilin urn. 

 Eliminirt man in diesem in iiblicber Weise die Amidogruppe; 

 so erbalt man wieder das urspriinglicbe Dibromuitrobeuzol 

 (Br : Br : NOg = 1:2:4). Diese Verbindimg wiirde nun zuerst 

 reducirt, das entstandene Ainlin acetylirt und das Dibromacet- 

 anilid nitrirt. Die entstebende Nitroverhindung wurde nun durcb 

 Bebandeln mit Scbwefelsanre verseift und das so erbaltene 

 Dibromnitroanilin mit jenem verglicbeu, welcbes aus der a-Di- 

 nitroverbindung enstanden war. Sie erwiesen sicb als identiscb. 

 Diess gestattet flir die genannten Verbindungen nachstebende 

 Oonstitutionsformeln abzuleiten : 



NO2 NO, KH, 



Br^ / Br^ , Br' 



Br Br Br 



Es wivd ferner ein aus dem bereits erwabnten Dibromanilin 

 darstellbares neues Dibrompbeuol (OH : Br : Br rz 1 : 3 : 4; be- 

 scbrieben. 



Iin j3-Dinitrodibrombenzol setzt sicb mit alkoboliscbem 

 Ammoniak nicbt eine Nitrogruppe, sondern ein Bromatom um; es 

 wird daber ein Dinitrobromanilin gebildet, was den Scbluss 

 rechtfertigt, dass die Nitrogruppen nicbt in der o-Beziebung 

 steben; es kommt daber dem p-Dinitrodibrombenzol die Con- 

 stitution (Br : Br : NO2 : NO2 = 1 : 2 : 4 : 6) zu, dem Dinitrobrom- 

 anilin (NHg : Br : NO^ : NO^ = 1 : 2 : 4 : 6). 



