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Sintesi dell' acido timolciiiiiiiinico. — Nola del socio 

 Luigi Nicotera. 



(Tornata del IG giugno 1889) 



Ho preparato l'acido timolcinnamico scaldando a bagno d'olio, 

 in apparecchio a ricadere, tra 150" 160", per sei ore, grammi 92 di 

 timolglicolato (1) sodico disseccato alla stufa tra 110" 120", grammi 

 43 di aldeide benzoica e grammi 180 di anidride acetica, cioè pressa 

 a poco una molecola di timolglicolato per una di aldeide, ed un peso 

 di anidride acetica circa quattro volte maggiore di quello dell'aldeide 

 impiegata. 



Per il riscaldamento il sale si sciolse ed il liquido acquistò una 

 leggiera tinta giallastra. 



Il prodotto della reazione, liquido a caldo, col raffreddamento si 

 rapprese in una massa bruna in ì piccoli mammelloni formati da pic- 

 colissimi aghi setacei. 



Diluendo con acqua (circa V, litro), facendo bollire, per decom- 

 porre r eccesso di anidride acetica impiegata, e lasciando in seguito 

 raffreddare , si ottenne una sostanza oleosa rimasta indisciolta , che 

 non tardò a trasformarsi in una massa molle e gialliccia. Questa so- 

 stanza, separata dal liquido venne scaldata con soluzione di carbonato 

 sodico al 20 % in eccesso e dopo raffreddamento agitata tre volte 

 con etere. 



Dal liquido alcalino, liberato completamente dall'etere, per l'ag- 

 giunta di acido cloridrico diluito, precipitò una sostanza fioccosa bianca, 

 mischiata con un'altra oleosa gialla. Si cercò di purificare la prima 

 cristallizzandola dall'alcool acquoso, ma si ebbi sempre inquinata 

 dalla sostanza gialla. 



Si trattò quindi con acqua bollente otto volte e si ottennero così 

 otto frazioni, i cui punti di fusione variavano tra 116°-146''; tutte parò 

 mischiate più o meno con la sostanza oleosa gialla saddetta. 



Queste diverse frazioni unite assieme furono trattate con etere 

 di petrolio bollente. Si filtrò: sul filtrò rimase una massa bianca in 

 piccoli aghetti, che fu riconosciuto in seguito essere acido timolgli- 

 colico inalterato. 



L'etere di petrolio filtrato, fortemente colorato in giallo, si di- 

 stillò: come residuo della distillazione si ebbe un olio bruno ed attac- 



(1) L'acido timolglicolico fu preparato col metodo indicato da Spica 

 (Gazzetta chimica itahana 1880 pag. 340) e fondeva a 149.° 



