243 



und diese Reaction audi auf andere im Handel befindliche 

 Alkaloide, wie Chinin, Cinchonidin etc., auszudehnen. 



Die ersten Versuche bezogen sich auf die Einvviri<ung von 

 Methyljodid auf neutrales Cinchoninchlorhydrat. Dieselben ver- 

 liefen in einem anderen Sinne, indem unter Bildung von Chlor- 

 methyl Cinchoninmonojodhydrat entsteht. Liisst man jedoch 

 dieses Alkylderivat auf das in Weingeist leicht losliche Mono- 

 jodhydrat einwirken, so bildet sich nach 24 Stunden ein Hauf- 

 werk gelber Kiystalle, die in Alkohol schvver loslich, leicht aus 

 diesem Mittel umkrystallisirt werden konnen, wahrend etwa 

 unverandertes Cinchoninsalz gelost bleibt. Diese Substanz 

 bildet hellgelbe Krystalle, die beim Trocknen Krystallwasser 

 verlieren und dann orange gefarbt erscheinen, beim Erhitzen 

 bis 1 70° C. unzersetzt erscheinen. 



Bisher ergab die Analyse, dass die bei 115° C. getrock- 

 neten Krystalle CjgHggNgOHJCHgJ + HgO zusammengesetzt 

 erscheinen. Wird dieses Salz mit Ammon zersetzt, so fallt aus 

 Wasser das tiefgelb gefarbte Jodmethylat in schonen Kry- 

 stallen aus, die sich bei 100° braunen und bei 105° schwarzen, 

 CigHgjNgOCH^J + HgO. Dieses Isojodmethylat des Cinchonin 

 ist entschieden verschieden von der von Claus ' beschriebenen 

 Verbindung. Diese letztere stellt, aus Wasser umkrystallisirt, 

 wasserfreie weisse Nadeln vor, die bei 245° schmelzen. Auch 

 die Loslichkeit, sowie die anderen Eigenschaften dieses Jodids 

 lassen es verschieden erscheinen von der von uns beschriebenen 

 Verbindung. 



Diese Isomerie ist leicht zu verstehen, wenn man die 

 Structurformel des Cinchonins CgHgNCgHj^OHNCH^ zu Rathe 

 zieht. 



Der im hydrirten Theile des Molekiils befindliche Stick- 

 stoff hat andere Functionen wie jener im Chinolinring und 

 diirfte basischer sein. Wird Jodwasserstoff zugefiigt, so tritt 

 dieser an den ersteren, wahrend das spater zutretende Alkyl- 

 jodid sich an den Chinolinstickstoff anlagert. 1st die Reihen- 

 folge derReagentien eine umgekehrte, so ist es augenscheinlich, 

 dass ein Isomeres entstehen wird. 



1 Claus-Muller, Ber. 13. 



33* 



