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II. »Uber die Chloric rung von o-NitrotoIiiol«. 



Bei der Einvvirkung von Chlor auf o-Nitrotoluol bei 

 Gegenwart eines Chloriibertragers entsteht nach den Ver- 

 SLichen, vvelche vom Verfasser unter Assistenz des Herrn 

 Isidor Pollak ausgeftihrt warden, ein Gemisch von p- und 

 5)-Chlor-o-nitrotoluol. Da die Schmelzpunkte der beiden Korper 

 einander sehr nahe liegen (38°, beziehungsweise 37° C), kann 

 man bei der Arbeit im kleinen nur auf3erst schwer die beiden 

 Isomeren trennen. Im grofien gelingt die Trennung jedoch 

 leichter durch fractionierte Krystallisation. 



Zur naheren Charakterisierung des o-Chlor-o-Nitrotoluols 

 (Schmelzpunkt 36 bis 37°) wurde letzteres nitriert, das Nitrie- 

 rungsproduct (Schmelzpunkt 106°) zum entsprechenden Chlor- 

 toluylendiamin (CHgi NH^: NR,: CI 1:2:3:6, Schmelzpunkt 

 46° bis 47°) reduciert und dieses mit Dioxyvveinsaure zu 

 einem Azin (Schmelzpunkt 201° bis 203°) condensiert. Das 

 rohe Chlorierungsgemisch wurde ferner einer Oxydation mit 

 Salpetersaure unterworfen, wobei sich zwei Chlornitrobenzoe- 

 sauren von verschiedenen Eigenschaften und Schmelzpunkten 

 (140° und 161°) gewinnen lassen. 



Die bei der sauren Reduction des Chlor-o-Nitrotoluols 

 erhaltlichen beiden Chlortoluidine, deren Siedepunkte beinahe 

 identisch sind, konnen durch ihre verschieden schmelzenden 

 Acetylderivate von einander isoliert werden. Dieselben sind 

 daher fur die Charakterisierung von Wichtigkeit. 



Schiitzt man bei der Oxydation mit Permanganat die 

 Amidogruppe durch Einfiihrung von Acetyl, so kann man das 

 Methyl zu Carboxyl oxydieren und gelangt so zu zwei neuen 

 C h 1 o r a m i n o b e n z o e s a u r e n : 



(OOH COOH 



NH, CI / \ NHo 



1235° " I 146° I 



CI 



deren Stellung aus den bei der Diazotierung nach Sandmeyer 

 resultierenden Dichlorbenzoesauren bekannter Constitution 

 (2 : 4 und 2 : 6) hervorgeht. 



