Dioxynaphtalin 



OH OH 



No-X 



OH OH 



NHo 



OH. 



NH, 



aus dessen Bildung hervorgeht, dass das zweite Molekul einer 

 Diazoverbindung trotz freier Parastellung im 1,8-Dioxy- 

 naphtalin zu einer Hydroxylgruppe (wohl infolge sterischer 

 Hindemng) in die Orthostellung tritt. 



Eingehender untersucht wurden dann namentlicli die 

 Chinonderivate des 2,3-Dioxy- und 2,3,8-Trioxynaphtalins, die 

 durch eine Anzahl von Deriv^aten zunachst naher charakterisiert 

 wurden. Unter diesen beansprucht namentlich der Monomethyl- 

 ather des 2, 3-Dioxynaphtalins besonderes Interesse wegen 

 der Ahnlichkeit, welche er sowohl in chemischer, wie in 

 physiologischer Hinsiclit — nach den Untersuchungen von 

 Dr. S. Fraenkel — mit dem Monomethylather des Brenz- 

 catechins, dem Guajakol zeigt. 



Aus dem Monoazoderivate des 2, 3-Dioxynaplitalins resul- 

 tierte zunachst ein sehr oxydables l,Amido-2, 3-Dioxynaphtalin, 

 das aber bei der Oxydation in niclit normaler Weise in ein 

 complicierteres Oxychinon von der Zusammensetzung 



(qoH,0,OH),0 



iibergeht. Die Diazoderivate des 2, 3-Dioxynaphtalins lieferten 

 dagegen bei der Reduction ein Diamidodioxynaphtalin, das 

 durch Eisenchlorid, w^ie zu erwarten, in das bereits bekannte 

 Isonaphtazarin ubergefiihrt werden konnte. 



No— X 



No— X 



Z, 3-Dioxynaphtalui 



Isonaphtazarin 



