65 



PhtalsaureanhjMridwurdein schwachrauchenderSchwefel- 

 saure gelost und mit der theoretischen Menge Salpeterschwefel- 

 saure nitriert. Die beiden Isomeren wurden durch ihre ver- 

 schiedene Loslichkeit in verdiinnter Schvvefelsaure getrennt. 

 Die getrockneten Nitrophtalsauren wurden auf die Schmelz- 

 temperatur erhitzt und trockenes Ammoniakgas dariiber ge- 

 leitet; so wurden die beiden Imide erhalten, a-Nitrophtalimid 



f ^^ "> NH : NO., = 1 : 2 : s) und p-Nitrophtalimid (^^ ^ NH : 



mit Chlorkalk und Natronlauge unterworfen, wodurch die Nitro- 

 anthranilsauren erhalten wurden. Das a-Imid lieferte nur eine 

 Saure, die a-Nitroanthranilsaure (NH^ : COOH : NO^ =r ] : 2 : 3), 

 deren Constitution aus der Nichtveresterbarkeit nach dem 

 Alkohol-Chlorwasserstoffverfahren. aus der Abspaltbarkeit der 

 Kohlensaure, wobei ^w-Nitroanilin verblieb, durch das beim 

 Diazotieren und Verkochen entstehende m-Nitrophenol fest- 

 gestellt wurde. AuCerdem wurde durch Reduction eine m-Fhe- 

 nylendiamincarbonsaure erhalten. Ein zweites m-Nitroanilin- 

 derivat ist aus dem a-Imid nicht darstellbar, ein Orthonitro- 

 anilinderiv^at entstand nicht. 



Aus dem p-Imid entstehen zwei isomere Nitroanthranil- 

 sauren, die durch Xylol getrennt wurden. Die xylolunlosliche ist 

 citronengelb, inWasser nahezu unloslich, nicht siifi schmeckend, 

 liefert durch iibrigens schwierige Abspaltung von Kohlensaure 

 /7-Nitroanilin. Sie wurde als p-/?-Nitroanthranilsaure (NH, : COOH: 

 NOg rr 1 : 2 : 4) identificiert mit einer in der Literatur beschrie- 

 benen Nitroaminocarbonsaure, die auf zwei anderen Wegen 

 schon erhalten wurde. Ihre Derivate stimmten gleichfalls mit 

 denen der beschriebenen Derivate uberein. 



Die xyloUosliche. Saure ist orangegelb, schwer loslich m 

 Wasser, intensiv siifi schmeckend, liefert bei der Reduction eine 

 w-Phenylendiamincarbonsaure,beim Diazotieren und Verkochen 

 die Nitrosalicylsaure (OH ; COOH : NO^ =1:2:4), bei Reduction 

 derselben die entsprechende Aminosalicjisaure. Sie ist daher 

 als p-w-Nitroanthranilsaure anzusprechen (NHgiCOOHiNO, = 

 1:2: 5). Von den Derivaten der verschiedenen Producte sind 



