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II. »Uber das Ononin« (III. Mitteilung). von Franz 

 V. Hemmelmayer. 



In der vorliegenden Abhandlung vverden zuniichst Ver- 

 suche mitgeteilt, die zu dem Zvvecke angestellt wurden, um die 

 saure Natur des Ononetins aufzukiaren. Es zeigte sich hiebei, 

 daC das Ononetin keine Carboxylgruppe enthalt, sondern seine 

 sauren Eigenschaften Hydroxylgruppen verdankt. Damit wird 

 die Annahme eines Cumarinringes im Ononinmolekiil, auf den 

 einige andere Erscheinungen hindeuten vviirden, hinfallig. Da 

 die Analysen samtlicher aus dem Ononin erhaltenen Sub- 

 stanzen ftir zwei Formein C^gHagO^-^ iind CggHggO^g stimmen, 

 wurde das Molekulargevvicht des Ononetins in atherischer 

 Losung bestimmt und damit die Giiltigkeit der kleineren 

 Formel, fiir die auch sonst manches spricht, ervviesen. Es 

 wird ferner gezeigt, daI3 beim Losen des Formononetins in 

 kalter Kalilauge tiefergehende Veranderungen nicht stattfinden, 

 sondern dafi das aus der alkalischen Losung ausgefallte Form- 

 ononetin dieselben Eigenschaften zeigt, die es vor der Losung 

 in Kalilauge hatte. Da P-Resorcylsaure (diese Verbindung ent- 

 steht bei der Kaliumhydroxydschmelze des Formononetins) 

 durch alkalische Kaliumpermanganatlosung voUstandig zer- 

 stort wird, wurde das Formononetin in alkalischer Losung mit 

 Chamaleon oxydiert. Hiebei konnte Anissaure erhalten werden, 

 nebst geringen Mengen von anderen Substanzen, die aber 

 alle den Anissaurerest enthalten. Salpetersaure liefert neben 

 anderen nicht naher untersuchten Verbindungen ein Trinitro- 

 dioxybenzol. 



Die Einwirkung von Brom auf Formononetin sovvohl in 

 sehr schwach alkalischer Losung bei gewohnlicher als auch 

 in Eisessiglosung bei hoherer Temperatur lieferte ein unent- 

 wirrbares Gemisch von bromhaltigen Stoffen, die vorwiegend 

 aus Substitutionsprodukten bestehen. Wird Ononetin in seiner 

 Losung in Chloroform mit einer Losung von Brom in Chloro- 

 form behandelt, so wird etwas mehr als die fiir vier Atome 

 berechnete Menge Brom aufgenommen, das aber beim Um- 

 kristaliisieren teilweise wieder abgegeben wird. Die schliel31ich 

 gewonnenen Verbindungen enthielten etw'as mehr als zwei 



