SELECTED PAPERS 



CH 2 OH • CHOH • CHO -> CH 2 OH • GHOH • C^OH -> 



\OH 



/ H / H / U 



CH 2 • CHOH • C< -> CH 2 • CHOH • C< -> CH 3 • COH • C( 



I POH | Q | X OH L Q J X OH 



/OH /H /H 



-> CH 3 • C< • cfOH -> CH 3 • CO • C/OH 



X OH \OH X OH 



In diesem Schema ist das vom wirksamen Agens aktivierte Wasser- 

 stoffatom als H angegeben, wie dies auch in den weiteren Ausfiih- 

 rungen immer geschehen wird. Fur die weitere Erklarung wird nur 

 Gebrauch gemacht von der durchaus berechtigten Annahme, dass 

 die genannten Verbindungen alle Neigung haben, in wasseriger Lo- 

 sung Gleichgewichte zu bilden mit isomeren Verbindungen, welche 

 durch Hydratierung, Ringschluss (Wasserabspaltung) und Ringoff- 

 nung (ebenfalls Hydratierung) aus ihnen entstehen. Das entscheidende 

 Moment dabei ist nur die vom wirksamen Agens katalysierte Uber- 

 tragung des Wasserstoffatoms vom zweiten auf das dritte C-Atom. 



Wir sind nun der Ansicht, dass alle bei den weiter zu besprechenden 

 Arten des Zuckerabbaus angetroffenen Verbindungen aus dem Me- 

 thylglyoxalhydrat durch eine Reihe von Oxydoreduktionen gebildet 

 werden. Um bei der Behandlung der einzelnen Organismengruppen 

 Wiederholungen zu vermeiden, haben wir alle in Betracht kommenden 

 Reaktionen in das folgende Schema untergebracht. Dabei sind die 

 vom wirksamen Agens im Sinne Wielands aktivierten Wasserstoff- 

 atome durch Fettdruck hervorgehoben worden. Die betreffenden Re- 

 aktionen sind je nach ihrem Charakter in Gruppen vereinigt, welche 

 wohl keiner Erlauterung bediirfen. 



I. Umlagerungen des Methylglyoxalhydrats 



/OH OH 



a. CH 3 • CO • COH ~> CH 3 • C = O • C^O— H -> CH 3 • CHOH • COOH 



\H Milchsaure 



/OH OH 



b. CH 3 • CO • COH -» CH 3 • C = O • C/O— H -> CH 3 • CHO + HCOOH 



\U Azetaldehyd Ameisensaure 



\h rt 



