SÉANCE DU l5 JUILLET I919. €5 



CHIMIE ORGANIQUE. — Hydrogénation de la pipéronaîcétone et delà 

 dipipéronalcétone. Note de MM. Vavon et Faillebin, présentée 

 par M. Haller. 



Cette Note est un résumé succinct des césultats que nous avons obtenus 

 en hydrogénant la pipéronaîcétone et la dipipéronalcétone par la méthode 

 au noir de platine précédemment décrite par l'un de nous ('). Ce travail 

 presque achevé en 1914 a été interrompu par la guerre et n'a pu être ter- 

 minée que récemment. 



Dipipèronaicélone iCW-^^C^W - CH = Ch)'C0. 



Ce corps mis en solution dans l'acétate d'éthyle et agité dans une atmo- 

 sphère d'hydrogène, en présence de noir de platine, absorbe très aisément 

 ^moi d'hydrogène et donne la cétone saturée correspondante. 



Cette cétone après cristallisation dans l'éther ou l'alcool méthylique se 

 présente sous forme de cristaux blancs fondant à oS". 



Cryoscopie dans l'acide acétique : 



Trouv»^ : M:=r335. (Calculé : \I rrr 3î6. 



TJ hydrogénation de la dipipéronalcétone se fait en deux temps : 



L'un de nous a montré que certains corps diéthyléniques (carvone, limo- 

 nène) s'hydrogènent en deux temps et qu'on peut à volonté obtenir le corps 

 monoélhylénique ou le corps saturé (-). Nous avons étudié la dipipéronal- 

 cétone à ce point de vue. 



Pour suivre la réaction nous avons fait appel à la propriété suivante : la 

 cétone diéthylénique donne une coloration rouge intense avec un mélange 

 sulfoacétique, propriété que ne présentent ni la cétone monoélhylénique, 

 ni la cétone saturée. J*ar des prises d'essai et des dosages colorimétriques, 

 on peut donc suivre la réaction à chaque instant. 



L'hydrogénation de 5" de dipipéronalcétone dissous dans i' d'acétate 



d'éthyle en présence de 1 1^ de platine très actif nous a donné les résultais 



suivants : 



N II o i.Jo '.70 oSo ' 490 .Hjç) j()() 



(^\ ■') J,!] i,S 1 <o,3 o 



(V|,, volume d'hydrogène absorbé; C,^, concentration en célone diéthv- 

 lénique.) 



(') Annales de Chimie, t. i, hjim- P- ^\a- 



(-) Comptes rendus, t. lo^î, 191 1, p- *i8, et t. 152. i()ii, p. lO-j. 



(1. 1!.. i()i9, i' Semestre. (T. i(,9. \"2.i Q 



