SÉANCE DU l5 JUILLET 1919. 69 



observé la production de citichonigine, de cinchoniline et d'apocincho- 

 nine. J'ai répété la môme expérience avec Toxydiliydrocinclionidine que 

 j'ai cliaufTé, pendant 10 heures à iiS** avec SO''II- à 70 pour 100. 



Dans cette réaction, j'ai obtenu l'apocinchonidine et la [i-cinchonidine 

 tandis qu'une partie de l'oxyhydrobase resta inattaquée. 



Il résulte de ces expériences que Toxydihydrocincbonidine se comporte 

 vis-à-vis de SCH- à 70 pour 100 d'une autre façon que les deux oxydihy- 

 drocinchonines. Il ne se forme pas, comme avec ces dernières, de bases à 

 fonction éther-oxyde interne, analogues à la cincbonigine et à la cinchoni- 

 line. Les produits de déshydratation de roxydihydrocinchonidine corres- 

 pondent à l'apocinchonine. Dans ces bases, comme dans l'apocinchonine, 

 la double liaison a émigré; le groupe CH- = CH — est devenu CH' — CH= . 

 La ^-cinchonidine et l'apocinchonidine sont vraisemblablement stéréoiso- 

 mères. Il y a lieu de signaler aussi que, tandis que la cinchonine fournit 

 deux produits d'hydratation à fonction glycol bisecondaire, la cinchoni- 

 dine n'en fournit qu'un. 



La production de bases à fonction éther-oxyde à l'aide des oxydihydro- 

 cinchonines doit être attribuée à ce que, dans ces bases, les groupes CHOH 

 se trouvent placés dans une position favorable à l'élimination de H'O, 

 telle que le voisinage de ces CHOH. Par contre, dans l'oxydihydrocincho- 

 nidine, qui ne donne pas de base à fonction éther-oxyde, ces CHOH 

 doivent se trouver éloignés l'un de l'autre. On arrive ainsi à établir, pour 

 ces bases, les formules suivantes : 



CH 



Cli'— GliOH-HC^ CH2 ^"' 



H^C 



CH- 



N 



CH_CHOH-Q 



OxydihyfJiociiicIn midi lie. 



H^C 



H^C 



CH 



\ 



\ 



CH^ 

 CH^ 



N 



CH-CH0H-CH3 

 CH — CHOH — Q 



OxjdihydrocinciioiiiiR'S a el ji. 



