SÉANCE DU 21 JUILLET 1919- 1^3 



thèse de nombreux composés, aminés ('), thiols (-), éthers-sels (^), oxydes 

 phénoliques mixtes ('). 



Il était permis d'espérer que la méthode d'éthérification directe des 

 vapeurs d'un alcool par les vapeurs d'un acide pourrait être étendue à la 

 formation directe des éthers chlorhydriques des alcools primaires. On sait 

 que, si la production directe des éthers chlorhydriques est aisée à partir 

 des alcools tertiaires, il n'en est pas de même pour les alcools primaires, 

 qu'il faut additionner d'acide sulfurique et surtout de chlorure de zinc 

 pendant l'action du gaz chlorhydrique sur l'alcool bouillant au réfrigérant 

 ascendant, le produit obtenu étant le chlorure primaire, mêlé de chlorure 

 secondaire ou tertiaire isomère (•^). 



Sur une traînée d'alumine, maintenue à des températures qui ont été, 

 selon le cas, de 870° à 45o°, nous avons dirigé un courant de gaz chlorhy- 

 drique en même temps que les vapeurs de l'alcool. 



A cause de la volatilité excessive du chlorure de métliyle, qui est gazeux, 

 et du chlorure d'éthyle^ qui bouta 12", 5, produits qui sont très difficiles à 

 condenser par un mélange réfrigérant dans le courant rapide de gaz que 

 fournissent l'acide chlorhydrique et l'oxyde de méthyle ou l'éthylène issus 

 de l'alcool, nous avons laissé de côté les alcools méthylique et éthylique et 

 étudié des alcools primaires à 3, 4j 5 et 7 atomes de carbone. L'action, 

 positive dans tous les cas, conduit à la disparition à peu près totale de 

 l'alcool, qui fournit, à côté d'une certaine dose de carbure éthylénique issu 

 de sa déshydratation pure et simple, le chlorure primaire, associé à des 

 proportions plus ou moins importantes de chlorures isomères secondaires 

 ou tertiaires. 



Alcool propylique. — L'alumine étant maintenue vers l\io^\ une réfrigé- 

 ration énergique (mélange de glace et de sel) fournit un liquide formé de 

 deux couches superposées; la couche inférieure aqueuse, qui tient en disso- 

 lution de l'alcool et des chlorures, les restitue en majeure partie à la couche 

 supérieure par addition de chlorure de sodium. Cette dernière est séparée, 

 lavée à la soude, puis à l'eau, et séchée au chlorure de calcium; elle passe 



(') P. Sabatier et Mailhe, Comptes rendus, l. U8, 1909, p. 898; t. 153, 191 1, 

 p. 160 et r3o4. 



(-) P. Sabatier et Mailhe, Comptes rendus, t. 150, 191 o, p. 1217 et 1569. 

 (') P. Sabatier et Mailhe, Comptes rendus, t. 152, 1911, p. 358, 49^ «t io44- 

 (*) P. Sabatier et Mailhe, Comptes rendus, t. 151, 1910, p. 859. 

 (^) ScHORLEMMER, Ber. chem. Ces., t, 7, 18745 P- 1792- 



