SÉANCE DU 28 JUILLET I919. 



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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les indirubines. Note de M. «ïii. Martinet, 

 présentée par M. A. Haller. 



La première synthèse d'indirubine a été faite par von Baeyer (') et la 

 constitution en a été définitivement fixée par Wahl et Bagard (-). Elle 

 répond à la formule 



C. OC 



Nous avons préparé un certain nombre de ces colorants pour cuve par 

 trois modes opératoires différents : 



i'* Par le procédé classique de condensation des isatines avec Pacide 

 indoxylique, dans une atmosphère d'hydrogène en milieu légèrement 

 alcalin. 



2'^ Par condensation de ces mêmes isatines avec Ta-anilide de Tisatine, 

 en milieu ammoniacal, dans un courant de gaz sulfhydrique. La solution se 

 colore en vert et laisse bientôt déposer des flocons violets. Mais souvent 

 une grande partie du produit cherché reste dans les eaux mères sous forme 

 de leuco-dérivé. Celles-ci, filtrées puis chauffées au bain-marie dans un 

 courant d'air, abandonnent encore du colorant. 



3*^ On arrive au résultat attendu, avec une facilité remarquable, en pro- 

 jetant dans une solution acétique d'isatine chauffée au bain-marie la fondue 

 technique de phénylglycine ; la solution se colore en violet, et en cinq mi- 

 nutes on obtient un feutrage de fines aiguilles d'indirubine substituée. 



La fondue de phénylglycine et l'y.-anilide de l'isatine nous ont été gra- 

 cieusement offertes par M. Bourcart, de la Compagnie nationale des Matières 

 colorantes, et par la Société pour l'Industrie chimique à Bàle que nous 

 sommes heureux de remercier. 



Nous avons ainsi préparé : 



Avec l'isatine, l'indirubine ou indol-2-indol-3-indigo, bien connu. 



Avec la méthyl-i-isatine, rindol-2-(méthyl-i-indol )-3-indigo deWa'hl 

 et Bagard (^). 



(, ' ) Baever, Deutsche chein. Ges., t. li, p. ij'fO. 



(2) A. Wahl et Bagard, Comptes rendus, t. 150. igiS, p. i3Sî. 



(^) Wahl et Hagard, Comptes rendus, t. J06. H|i3, p. 898. 



