SÉANGE DU 4 AOUT IjiQ. 237 



CHIMIE ORGANIQUE, — Sy/ilhèse des célimines par voie calalvlique. 

 Noie de M. Georges Migxoxac, Iraiisiiiisc par M. Cli. Moureu. 



r.a niclhode de préparalion des corps possédant la fonction célimine 



(U — G- R'), que nous avons fait connaître dernièrement, M. Moureu 

 II 

 NH 



et moi, est, jusqu'ici, la seule régulière qui permette d'atteindre cette 

 classe de composés ('). Je me suis proposé de les obtenir par une autre voie 

 et j'ai étudié, à cet elTet, l'action de rammoiiiaque^ur les cétoncs. 



Cette étude a déjà fait Tobjet de quelques travaux. 



L'ammoniaque, en solution aqueuse, agissant sur la propanone, donne 

 une série de produits complexes : diacétone-amine (CH'^ON), triacétone- 

 amine (C'-'H'HIN), triacétonediamine (CH-^ON^^) (-). D'autre part, les 

 cétones homologues de la propanone et l'acétophénone soumises à l'action 

 de l'ammoniaque en solution alcoolique (■') ont conduit à des corps de la 

 forme j., >C( N = Cx' j., j ; avec la benzophénone seulement, on a obtenu 

 une buile dont le chlorhydrate présente la composition et les propriétés du 

 chlorhydrate d'iminobenzophénone (diphénylcétimine) (''). 



J'ai pensé que l'on pourrait obtenir les imines en dirigeant sur un cata- 

 lyseur de déshydratation, maintenu à une température convenable, un 

 mélange de gaz ammoniac et de cétone. J'ai utilisé, comme catalyseur, 

 l'oxyde de thorium, qui a été employé déjà par MM. Sabalier et Maillie 

 pour effectuer la préparation des aminés en soumettant les alcools à l'action 

 du gaz ammoniac ('). 



Le catalyseur de MM. Sabatier et Mailhe m'a conduit à d'exccllcnis 

 résultats pour la préparation de cétimincs, et la réaction de déshydratation 

 s'est effectuée normalenjent : 



KCOR' + NH3 = R_G- Hi + tPO . 



Il 

 NH 



(') Ch. Moukeu et G. Mignonac, Les Célimines {Comptes rendus, t. loO, 1913, 

 p. 1081). 



(î) IIiîiNTZ, Ànn. Chenu, t. 174, p. i33; t. 198, p. 42; t. 203, p. 336. 



('*) ÏHOMAK, Arch. der Pharm., t. 243, p. 291-296 et 398-394. 



('*) TiiOMAE, Arch. der Pharni., t. 243, p. 395-398. 



(^) Sabaheu et Manche. Comptes rendus, t. 148, 1909, p. 898; t. 153, 191 1, 

 p. 160 et 1204. 



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