SÉANCE DU 4 AOUT 1919. 289 



tniers tiers passent à 99°-! 10° sous 29'"™; cette fraction contient la cétimine. On en 

 fait une solution dans l'éther anhydre, qu'on traite par le gaz chlorli\drique sec : le 

 chlorhydrate se précipite, il est séparé et lavé à Téther anhydre. Il constitue le chlo- 

 rhydrate de mélhylphénylcélimine (Cl pour 100 : trouvé, 22,67; calculé, 22^83). 



C'est un sel blanc, très hygroscopique, très rapidement décomposable par l'eau. Far 

 h\drolyse, il donne de l'acétophénone et la quantité théorique de chlorhydrate d'am- 

 moniaque. 



Le rendement en chlorhydrate, d'imine calculé à partir de la cétone mise en œuvre, 

 est compris entre 1 5 et 20 pour 100. 



2° Élhylphcnylcétimine : C'^H^— C — C®H'. — La propiophénone C^H'COC^H^, 



NH 

 traitée dans les mêmes conditions que l'acétophénone, conduit à un liquide jaunâtre 

 contenant 20 à 25 pour 100 d'éthylphénylcélimine. J'ai séparé celte base à l'état de 

 chlorhydrate : C-H'' — C— C^H'. Ce sel fond à 140°, avec décomposition; il possède 



NH.HCl 



toutes les propriétés du chlorhydrate d'éthylphénylcélimine anléiieuremenl décrit ('). 



3° Cyclohe.rylcélimine : (CH^)^C = NH. — Il était intéressant d'essayer 

 d'obtenir cette base par la méthode que je viens de faire connaître. Pour 

 des imines de ce type, la méthode que nous avons préconisée, M. Moureu 

 et moi, serait, en effet, d'une application difficile (*). 



La cyclohexanone (CH"-)"CO, soumise au même traitement que les cétones précé- 

 dentes, à la température de 3oo°-33o°, réagit très facilement sur le gaz ammoniac. 

 Mais la cyclohexylcétimine paraît se condenser avec une extrême facilité, et l'on 

 obtient, surtout, le produit résultant de la contlensation, lequel bout à i83*'-i84° 

 sous 3™™. Cependant je suis par\enu à isoler une petite quantité de chlorhydrate de 

 cyclohexylcétimine (CH^j'C = NH . HCl. Cl pour loo, trouvé : 20,93; calculé: 26,59. 



4° Diphénylcétimine : C^H'— -C — C H^ — La benzophénone C*H''COC^H% en- 



Nll 



traînée par un excès de gaz ammoniac sur de l'oxyde de thorium chauiïe à 38o°-39o°, 

 est transformée presque quantitativement en diphénylcétimine. On obtient un liquide 

 légèrement coloré en jaune, qui contient 90 pour 100 de base. Après rectification 

 dans le vide, on sépare la cétimine à l'état de chlorhydrate : CH'* — C — G®H^. 



NH.HCl 



La base CH^ — C — CH^ (ébullition : i7o°-i7i" sous 17""™, 5) est identique à celle 

 11 

 NH 



précédemment décrite ('). 



(') Gn. Moureu et G. Mignonac, Comptes rendus, t. 156, 1913, p. 1081, 



