SÉANCE DU l8 AOUT 1919. 34l 



nissent deux données concordantes conformément aux formules 



S02(^^l^"'-l-3KOH = SOMv^^-KCl + CH^OH+H^O, 

 SO^(CH3)2 H-KOH = ^0'\^^ +CH^OH. 



Pour ce qui concerne l'acide sulfurique formé, il résulte de la compa- 

 raison de l'acidité finale et de l'acidité initiale sur deux prises d'échan- 

 tillon. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur Voxydation de la henzaldoxime. Note (') de 

 MM. J. BouGAULT et P. Robiv, présentée par M. Em. Bourquelot. 



L'un de nous a étudié précédemment l'action de l'iode et du carbonate 

 de soude sur les oximes des acides a-cétoniques. La réaction est complexe. 

 Pour prendre un exemple, l'oxime de l'acide phénylglyoxylique donne ainsi, 

 outre des produits de décomposition plus avancée (C® H^ . CO^ H, CO^, etc.), 

 du benzonitrile et du peroxyde de diphénylglyoxime (') : 



C^H^C.C02H -^ C«H3.CN ei OïiKC CC^H^. 



Il 11 II 



NOH N.O.O.N 



Comme on le voit, le groupe CO^ s'élimine au cours de l'opération et 

 tout semble se passer comme si l'oxydation portait sur l'oxime de 

 l'aldéhyde (ici l'aldéhyde benzoïque) résultant du départ de CO" dans 

 l'acide a-cétonique. Il était donc naturel de chercher si l'on n'arriverait pas 

 au même résultat en partant des oximes des aldéhydes elles-mêmes. 



Nos expériences, effectuées d'abord sur l'oxime de la bénzaldéhyde, 

 n^ont pas confirmé ces prévisions. 



L L'action de l'iode et du carbonate de soude sur la henzaldoxime est 

 très complexe. Elle nous a fourni, en dehors de l'acide benzoïque, au moins 

 trois corps que nous avons pu isoler et caractériser, savoir : 



(') Séance du 11 août 1919. 



(^) Dans la première Communication rappelée plus haut, il avait été annoncé que 

 cette réaction donnait, à côté du nitrile, un acidylhydroxamide (dans l'espèce 

 C^H^COH.NOH). Cette affirmation, qui reposait sur une analyse erronée, a été 

 rectifiée (voir J. Bougault, Bull. Soc. cliiin., ^4'' série, t. 25, 1919, p. 384)- 



C. R., 1019, 2= Semestre. (T. 169, N° 7 ) 4^ 



