SÉANCE DU 3 NOVEMBRE I919. 799 



que mon a-ciiichonhydrine est identique à la o-cinclionine de Arll, Langer, 

 (^ordier et Lôwenhaupt. Cet examen montre, en outre, que la o-cinchonine 

 de Jungfleisch et I^éger doit rtre considérée comme un mélang-e de a et de 

 [:5-cinclionhydrine. 



L'anhydride acétique agit sur ces deux dernières bases pour donner, 

 non pas un dérivé monoacétylé, comme on aurait pu s'y attendre, mais un 

 dérivé diacélylé G'"lI--(C-H*0)-N-0. En outre, l'anhydride acétique 

 n'exerce aucune action modificatrice sur ces deux bases, qui peuvent être 

 régénérées, ])ar saponification alcaline, avec un point de fusion à peine 

 modifié; soit, pour l'isomère a, i43°,3, au lieu de 144°, 8 avant acétylalion. 



Les cinchonhydrines a et 3 ne renfermant qu'un O, lequel est à l'état 

 de OH, on est conduit à admettre que le second acétyle n'a pu se fixer que 

 sur N, les bases devenant secondaires. 



Cette conclusion s'accorde avec la propriété, observée par Langer, que 

 posséderait sa o-cinchonine (a-cinchonhydrine) de fournir un dérivé 

 nitrosé. 



f^a production d'un groupe NH ne peut s'expliquer qu'en admettant la 

 fixation de H-, engendré dans une réaction secondaire, sur le groupe 



— CH^ — N X de la chaîne pontale du noyau quinuclidique de la cinchonine, 



et cela, enlre CH.- et N. Cette chaîne se trouvant par suite rompue, on 

 obtiendra pour les cinchonhydrines a et [î la formule suivante : 



jim: 

 II- C 



CH — ClI-'-CH» 



\ 



Nil 



CH _(;|| ^. CH^ 



CH — (.11011 — C'Il'N 



Lu chauffant pendant 24 heures, à reflux, l'a-cinchonhydrine avec 

 SO*H- à 5o pour 100, on la transforme en un isomère : \dL^(-ciiichonhydrijie, 

 lequel est amorphe, très soluble dans le chloroforme. Son chlorhydrate est 

 très solubledansl'eau ou l'alcool, mais il peut cristalliser dans le mélang-e 

 alcool-étheren fines aiguilles anhydres, insolubles dans l'acétone. Le pouvoir 

 rotatoire de ce sel, dans l'eau, avec i'""' deHCl, est, \)Ouv p — i, a„ = -t-i2 2^. 

 (Calculé pour la base + \l\o'\ ■?.. 



En cherchant à éliminer HI de l'hydroiodoquinine, Skraup(') oblint la 

 niquine, base qui renfermerait i'"" de carbone de moins que la quinine; or, la 



(') Mon./iir Chem., t. \h , p. 428. 



