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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' oxydation des hydramides . 

 Noie de MM. J. Bougault el P. Uobin, présentée par M. Emile Bourquelot. 



Nos précédentes recherches sur l'action oxydante de l'iode et du carbo- 

 nate de sodium sur un certain nombre de composés de fonctions diverses 

 nous ont conduits à appliquer la même réaction aux hydramides. Les trois 

 corps de ce groupe que nous avons étudiés : benzhydramide, anishydramide, 

 pipérhydramide, nous ont donné le même résultat : l'hydramide a été 

 convertie en cyanidine correspondante, avec des rendements de 3o à 4^ 

 pour 100. 



I. Voici quelques détails concernant la benzhydramide : 



Lorsque à une solution de i '78 de benzhydramide dans 85*''"' de benzène, on ajoute 

 une solution de 3os de carbonate de soude cristallisé dans loo'^'"' d'eau, puis de l'iode 

 (solution au cinquième) en excès notable, on n'observe tout d'abord aucune réaction 

 immédiate. Après CÎ4 heures, quelques longs cristaux aiguillés nagent entre les deux 

 couches liquides. Leur nombre augmente peu à peu. Si on les recueille au bout d'un 

 mois, on en obtient environ 6 à 7e. 



Le point de fusion de ces cristaux (235''), leur très faible solubilité à 

 froid dans tous les dissolvants neutres, les résultats du dosage du carbone 

 el de l'hydrogène montrent que le corps en question est la triphénylcyani- 

 dine(C"H^CN)='. 



Cette identification a été confirmée en préparant le même corps par un 

 des procédés connus (condensation du benzonitrile par Tacide sulfurique), 

 et le comparant avec celui résultant de l'oxydation de la benzhydramide : 

 le mélange des cyanidines des deux origines conserve le même point de 

 fusion que chacune d'elles prise isolément. 



Le processus de la réaction doit comporter d'abord la formation du 

 composé (II) résultant d'une première oxydation. 



N G.C«H^ 



^ '* •'""\N^CH.C«H5 



Benzliydramide (I). 



N C.C«H^ 



-> OH'.CHx )iNH 



N G.CHP N C.C«H^ 



(III). Triphénj Icyanidine (IV). 



