SÉANCE DU l[\ NOVEMBRE I919. 979 



Celui-ci réagit sur l'ammoniaque, provenant de la dissociation partielle 

 de la benzhydramide, et donne le composé (III) qui, par une nouvelle 

 oxydation, conduit à la cyaphénine (tripliénylcyanidine). 



II. Il nous a paru intéressant d'étendre aussi ces recherches à l'hydro- 

 cinnamide qui, comme on sait, a été considérée comme une hydramide, mais 

 que i\l. Delépine (') range dans les glyoxalidines. 



L'hydrocinnamide, traitée par Tiode et le carbonate (le sodium, s'est 

 comportée dilTéremment des hydramides : elle n'a pas fourni de cyanidine 

 correspondante, mais seulement une résine amorphe dont il nous a été 

 impossible de retirer aucun produit défini. Ce résultat fortifie donc les 

 conclusions que M. Delépine a tirées de ses propres recherches. 



III. Alors que nous n'étions pas encore fixés sur la nature des composés 

 (cyanidines) obtenus ainsi qu'il vient d'être dit, nous avons examiné, pour 

 nous éclairer sur ce point, leur dédoublement par hydratation sous Faction 

 des acides. Les auteurs qui nous ont précédé dans cette voie ont employé 

 l'acide iodhydrique fumant à 220", et n'ont obtenu que de l'acide benzoïque 

 et de l'ammoniaque (à partir de la cyaphénine). 



En employant des moyens plus doux, savoir l'acide chlorhydrique en 



solution acétique, et à une température ne dépassant pas 120", nous avons 



pu isoler de la benzamidine. L'équation de dédoublement est donc la 



suivante : 



(CMt5CiN)^ = C«l]'.C0Ml + NH^4-C<'H5.C(NH)NH'-. 



Toutefois les quantités obtenues diffèrent un peu de celles prévues par 

 cette équation : on trouve moins de benzamidine et plus d'acide benzoïque 

 et d'ammoniaque. Ceci s'explique par l'hydrolyse partielle de la benzami- 

 dine sous l'action des réactifs. 



Ainsi, 18 de cyaphénine a élé chaiilTé, pendant 7 heures, à 120°, avec 4*^™' d'acide 

 chlorhydrique et 5'"'' d'acide acétique. Il restait 0^,09 de produit non attaqué. Nous 

 avons obtenu oS,2oo de chlorhydrate d'ammoniaque et 0",35o de chlorhydrate de 

 benzamidine (théorie 0^,460). 



L séparation des deux chlorhydrates s'effectue aisément par leur diffé- 

 rence de solubilité dans l'alcool absolu. 



L'obtention de benzamidine, dans ces conditions, s'accorde bien avec la 



(') Thèse de doctorat es sciences, Paris, 1898 



