SÉANCE DU l5 DÉCEMBRE 1919. I169 



Paramélhylcyclohexylidène-paraméthylcyclohexanone G'H'-=: C^H'^O. 

 — Ce composé s'obtient, avec un très bon rendement, par action de 

 l'Iiydrure de calcium sur le paraméthylcyclohexanone, en utilisant le mode 

 opératoire décrit par nous. Le carbure de calcium permet également de 

 l'obtenir, mais avec un rendement bien inférieur. Cette nouvelle cétone 

 bicyclique non saturée est constituée par un liquide à odeur mentholée, 

 bouillant vers 1 85° sous .5o"""; sa densité à 16° est égale à 0,96.59 et son 

 indice de réfraction, par rapport à la raie D et à la même température, est 

 égal à 1,4968 (réfraction moléculaire : trouvée, 62,87; calculée pour 

 C'H^^ = CH'MJ, 62,(3). Elle a pour formule de constitution la formule 

 suivante : 



C H^ C W- CO CH2 



IPC C\P CH^ GII.CH' 



L'oxime de cette cétone se présente sous forme de fines aiguilles, assez 

 solubles dans Talcool dilué, fusibles à i55°. 



Paramèthylcyclohexyl - paraméthylcyclohexanone C ' H ' '' — C ' 11 ' M ) . — 

 Cette cétone saturée, qui s'obtient en hydrogénant la paramélliylcyclo- 

 liexylidène-paraméthylcyclohexanone par la méthode au platine perfec- 

 tionnée par M. Vavon, est constituée par un liquide, bouillant à i7o"-i75" 

 sous 5o'""', ayant pour densité, à 2/1'% 0,9^17 et pour indice de réfraction, 

 par rapport à la raieD et à la même température, i,4852 (réfraction molé- 

 culaire : trouvée, 62,90; calculée pour C^H' '.C^H" O, 62, 5i ). 



L'oxime est cristallisée et a pour point de fusion i23"-i24°. 



Orlhométhylcyclohexylidène-orûiométhylcyclohexanone C H ' - = C" H '" O . 

 — On obtient cette cétone en soumettant l'orthométhylcycloliexanone à 

 l'action de l'bydrure de calcium et en opérant suivant les conditions que 

 nous avons indiquées; mais il est à remarquer que, dans ce cas, la réaction 

 de condensation s'efïectue bien plus lentement que celle observée dans le 

 traitement des autres cétones cycliques. Ce nouveau composé se présente 

 sous la forme d'un liquide, à odeur mentholée, bouillant vers 1 75° sous 4o'"'", 

 ayant pour densité, à 12", 0,9926 et pour indice de réfraction, par rapport 

 à la raie D et à la même température, i,5oo (réfraction moléculaire : 

 trouvée, 61,66; calculée pour C' H'- = C' H'"0, 62, i3 ). Sa formule de 



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