SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE I919. ï^^jS 



cherché à l'approfondir et à la généraliser. Une longue série d'expériences 

 logiquement conduites lui a permis d'en élucider le mécanisme, lequel, 

 selon toute vraisemblance, comporte les étapes suivantes : hydrolyse du 

 sel quaternaire, ayant pour effet la libération d'une aminé primaire, d'am- 

 moniaque et d'aldéhyde formique; formation, aux dépens de l'aldéhyde 

 formique, de bases méthyléniques caractérisées par la présence des grou- 



pements CH- : N ou GH=*^ ^ * possédant pour l'hydrogène une avidité 



particulière; déshydrogénation ultérieure, sous l'influence de ces groupe- 

 ments, de Famine primaire R.CH-.NH^ qui se transforme en imine 

 R.CH:NH; et, enfin, liydrolyse de cette dernière en aldéhyde R.CHO 

 et ammoniaque. 



Ce mode de décomposition est remarquablement net si l'on s'adresse aux 

 combinaisons que forme l'hexaméthylène-tétramine avec le chorure de 

 benzyle et ses homologues ; mais il n'est pas nécessaire de préparer d'abord 

 ces combinaisons, car ces dérivés halogènes engendrent les aldéhydes 

 correspondants quand on les fait simplement bouillir avec une solution 

 alcoolique de la base. Sous cette forme, la réaction est d'une mise en oeuvre 

 facile, et M. Sommelet a réussi à lui donner une grande extension en pré- 

 parant synthétiquement les corps de la série du chlorure de benzyle, qui 

 n'avait jusqu'ici que des représentants peu nombreux. Le moyen auquel il 

 a eu recours permet de fixer sur le noyau d'un hydrocarbure aromatique le 

 groupement CH'Cl : il consiste à faire réagir sur cet hydrocarbure l'éther 

 méthylique chloré Cl CH^ . O . CH' en présence du chlorure stannique fonc- 

 tionnant comme catalyseur. Le procédé est rapide, d'application facile et 

 général; il a déjà permis d'obtenir les dérivés chlorométhylés du toluène, 

 des xylènes, du cumène, etc. Ces composés permettent d'atteindre aisé- 

 ment les alcools primaires et les aldéhydes qui leur correspondent; en sui- 

 vant cette voie, M. Sommklet a pu, en particulier, préparer l'aldéhyde 

 p-isopropylbenzoïque, qui s'est montré identique à l'aldéhyde cuminique 

 naturel. 



L'ensemble de ces travaux présente un vrai caractère d'originalité et un 

 réel intérêt, que nous proposons de consacrer par l'attribution d'une part du 

 prix Jecker (25oo''). 



L'Académie adopte les propositions de la Commission. 



