VOL. 4 (1950) GARUNG UND PHYTOCHEMISCHE REDUKTION I73 



eine Componente des raceniischen Glycerinaldehyds in Reaktion trate. Im Gegensatz 

 zu den Triosenphosphaten sind somit die freien Triosen fiir gewohnliche Hefe (s. S. 

 174) unter den obwaltenden anaeroben Bedingungen keine angreifbaren Substrate. 

 Dass Phosphorylierung die biologische Dignitat einer Substanz vollig verandert, ist 

 ausser an dem erwahnten Beispiel der Glycerinsaure (s. S. 172) auch sonst beobachtet, so 

 von Pringsheim" bei ^-Galactose-phosphat und namentlich von Warburg^ und 

 DiCKENS^^ fiir die Oxydasen der GIucose-6-phosphorsaure bezw. 6-Phosphogluconsaure. 

 Die P-freien Stoffe sind keine Substrate fiir diese Enzyme. 



Die Resistenz der Triosen beruht nicht auf einer Schadigung der benutzten Hefe 

 durch die 3-Kohlenstoffzucker. Die abzentrifugierte Hefe erweist sich als ungeschwacht. 

 In Gegenwart beider Triosen werden zugesetzte Zymohexosen glatt vergoren*. Der von 

 Lehmann und Needham^" angegebene Einfluss des Glycerinaldehyds auf die glycoly- 

 tischen Vorgange macht sich nicht geltend, er ist auch in den Versuchen von Neuberg 

 UND HoFMANN^^ nicht zu Tage getreten. 



Das Verhalten der Triosen ist insofern unerwartet, als die nahestehenden Sub- 

 stanzen Milchsaurealdehyd, CH3.CHOH.CHO, und Acetol, CH3.CO.CH2OH, die als 

 Desoxyderivate vom Glycerinaldehyd und Dioxyaceton aufgefasst werden konnen, und 

 das Anhydrid der Triosen, das Methylglyoxal, CH2:CH(0H).CH0, der Bioreduktion zu 

 dem mit Glycerol nahe verwandten Propylenglycol zuganglich slnd^^. 



Die normale Funktion der benutzten Hefe offenbart sich ferner in Versuchen, die 

 im Anschluss beschrieben seien, obzwar sie mit der Glycerinfrage als solcher nichts zu 

 tun haben. Die phytochemische Reduktion des Cyclopentanons zum Cyclopentanol sowie 

 die des d- und d,l-Campherchinons {2,j-Dioxycaniphans) gelingt ohne Schwierigkeiten. 

 Sie wird im letzten Falle halbseitig vollzogen, indem in der Hauptsache 3-Oxy-campher 

 entsteht. Die Bioreduktion des ^,/-Campherchinons verlauft partiell asymmetrisch. 

 Dasselbe trifft fiir die phytochemische Reduktion des d,l-Methyl-n-propylacetaldehyds 

 (Isocapronaldehyds) zu, die 2-Methyl*pentanol-i mit einem Uberschuss an hnks- 

 drehender Form liefert. 



Auf Kosten vergarender Zucker ist somit die Bioreduktion in der Cyclopentanreihe 

 und bei einem o-Chinon der hydroaromatischen Reihe moglich. Selbst ein so ober- 

 flachenaktiver Stoff wie der erwahnte Hexylalkohol verhindert den Eintritt der Bio- 

 reduktion nicht. 



Der Beginn der hier mitgeteilten Versuche reicht langer zuriick. Zu verschiedenen 

 Zeiten haben daran mitgearbeitet Prof. Dr N. N. Iwanoff, Leningrad, Dr Hilda 

 LusTiG, New York, und Dr Elisabeth Peiser, BerHn. Ihnen alien schulde ich Dank. 

 Ich statte ihn in trauernder Erinnerung ab, alle drei weilen nicht mehr unter den 

 Lebenden. 



A. VERSUCHE MIT GLYCERINALDEHYD 



Kristallisierter «f, /-Glycerinaldehyd ist jetzt unschwer zuganglich'^ wird er in wassriger Losung 

 24h bei Zimmertemperatur aufbewahrt, so vollzieht sich nach Wohl und Neuberg^' der tlbergang 

 in die monomolekulare Form. Er wurde in i.o, 0.5 und 0.25% Concentration verwendet. 



In je 100 ml der Glycerinaldehydlosung wurden 10 g Rohrzucker oder Glucose 

 gelost. Auf Zugabe von 2-3 g obergariger Brennereihefe trat bei 25° schnelle Garung ein, 



* Glycerinaldehyd kann sogar als Aktivator der alkoholischen Zuckerspaltung f ungieren : 

 C. Neuberg und M. Ehrlich, Biochem. Z., loi (1920) 242. 



Liieratur S. lyyjiyS. 



