SÉANCE DU 7 FÉVRIER 1916. 22D 



CHIMIE ORGANIQUE. — Homologues vrais de lu glycérine : Hepianetriol. 

 Note de M. J.-L. Hahonet, présentée par M. C Lemoine. 



< >n n'a décrit jusqu'ici aucune glycérine qui soit vraiment l'homologue 

 de la glycérine de Scheele, c'est-à-dire qui en ait la parfaite symétrie, 

 comme seraient par exemple celles qui auraient pour formule générale 



CIL 2 OH - ( Cil 2 )" — CHOH - (CH 2 )" — GH'OH. 



C'est pour combler cette lacune que j'ai entrepris ce travail. 



Je voudrais pouvoir commencer par la description du pentanetriol, 

 premier homologue vrai de la glycérine, dans lequel n — i, mais jusqu'à 

 présent je n'ai pu l'obtenir. La méthode de synthèse que je vais décrire ne 

 s'applique pas au premier terme de la série. 



J'ai déjà eu l'occasion de montrer (') que leséthers-oxydes halogènes de 

 la forme RO(CH s ) B X, dont ra>2, sont capables de former des dérivés 

 magnésiens. Quand n = 2 tout le groupe éthylénique (CH 1 ') 2 est mis en 

 liberté par l'action d'un métal, que ce soit du sodium, du magnésium, du 

 zinc, etc., et que le radical R soit acyclique ou cyclique. 



Si donc on fait le composé magnésien de l'iodométhoxypropane-i.3, et 

 qu'on le traite d'abord par le formiate d'éthyle, puis par l'eau, on obtient 

 la dimélhyline-1.7 de rheptanetriol-i.4-7, liquide bouillant à 246°-248° 

 (D 18 = 0,969): 



3 CH 3 0(CH 2 ) :, Mgl -+■ HCOOC 2 H 5 + , ^ > 

 -^CrPOCCH^CHOHCCM^'OCH'. 



Pour transformer ce diéther en glycérine deux méthodes peuvent être 

 suivies : 



I. La première, la plus longue, sans aucun doute, la moins avantageuse, mais qui 

 permet d'étudier en passant les dérivés de f hepianetriol, consiste à faire par l'acide 

 bromhydrique à froid le dibromo-i^-heptanol-',. CH-'B. (Cil » 1 < H < > 1 1 1 < :il 2 ^CH-Br 

 ou à chaud le trihromo-i 4.7-heplane CH 2 Br(CH 2 ) ! CIIBr(CH 2 ) 2 CH 2 Br. qui donneront 

 soit la diacétine. soit la triacétine correspondantes, dont par saponification on retirera 

 la glycérine. Dans ce cas, en effet, on ne peut passer directement des composés bromes 

 à la glycérine, comme on le fait parfois pour les glvcols en soumettant un dibromure 

 à l'action de l'eau bouillante. 



(') Comptes rendus, t. 138, 1904. p- 976. 



