226 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



jrJC'est un fait d'observation courante que, si l'on traite par l'eau en ébullition un corps 

 possédant en y soit deux fonctions halogénées, soit une fonction halogénée et une fonc- 

 tion alcool, il se forme toujours un éther-oxyde interne. Ainsi le dibromol mi t;i ne- 1 . 4 

 m'a donné le tétrahydrofurfurane (formule 1), le dibromo-i .7-heptanol-4 et le tribro- 

 moheptane-i . 4. - se changent en propyloltétrali ydrofurfurane (formule II) et même le 

 dibromoheptanol ne peut être distillé sans perdre i mo1 d'acide bromhydrique et fournir 

 finalement le bromopropyltétrahydrofurfurane (formule III) : 



CH 2 — CH 2 CH'.CrT- GH'.CH" 



CH 2 CH 2 CH 2 OH(CH 2 ) 2 — Cil CH 2 CH 2 Br(CH 2 ) 2 - CH CH J 

 \/ \/ \/ 



o o o 



I. II. III. 



On sera donc obligé de passer par les élhers acétiques, dont la préparation et la 

 saponification ne présentent aucune difficulté particulière. 



II. La deuxième méthode permet d'obtenir la glycérine en une seule opération; il 

 suffit de traiter à froid la diméthyline de l'heptanetriol par 2 mo1 d'acide iodhydrique 

 anhydre 



CH 3 0(CH 2 ) 3 CHOH(CH-) 3 OCH 3 + 2HI 



= 2CH 3 I + CH 2 OH(CH 2 ) 2 CHOH(CH 2 ) 2 CH s OII. 



Par addition d'eau, on sépare l'iodure de mélhvle et la glycérine reste dissoute. 

 Pour enlever à la solution aqueuse les quelques gouttes d'iodure de méthyle tenues en 

 suspension et un peu de diméthoxyheptanol non atteint par l'acide iodhydrique, il 

 suffira de l'agiter avec de l'éther ordinaire. Enfin, par distillation du liquide aqueux 

 devenu limpide, on obtient- facilement l'heptanetriol- 1 .4.7. C'est un liquide très 

 visqueux, que je n'ai pu faire cristalliser par refroidissement; sa saveur est amère. Il 

 bout à 23o°-232°, sous la pression de 20 mm , D 18 . = 1 ,076. L'analyse a donné : 



C pour 100 06,69 



H pour 100 11 ,o5 



On connaît déjà quatre composés de la forme RO(CH 2 )"\( n >> 2) 

 capables de fournir un dérivé magnésien. L'expérience a été réalisée par 

 M. Dionneau sur le corps dans lequel n = G, et par moi pour ceux dans 

 lesquels n = 3, n = l\ et n == 5. Il serait même facile d'en obtenir d'autres 

 par la métbode de M. Dionneau ('). 11 y a donc tout lieu de penser qu'en 

 leur appliquant les réactions qui ont servi à la préparation de l'beptanclriol- 

 1.4.7, on pourrait également obtenir les glycérines symétriques en C% 

 C n , C 13 , vrais homologues de la glycérine de Scbeele. 



(') Ann. de Chim,, g'' série, t. 3, 1 9 1 5, p. 233. 



