SÉANCE DU i AVRIL iç,irt. ">7 



.l'ai essayé d'obtenir une pentacétylnataloïne correspondant au y-penta- 

 cétylglucose. Pour cela, j'ai fait réagir sur la nataloïne l'anhydride acé- 

 tique en présence, non de C 2 H'NaO a , mais deZnC.P. I >ans ce dernier ca>. 

 j'ai obtenu les mêmes produits que dans le premier : l'acétylé [3 a été 

 caractérisé par son point de fusion et l'acétylé 7 par son pouvoir rotatoire. 

 La seule différence est que tous deux avaient une coloration jaune que ne 

 possèdent pas les composés obtenus avec C 2 H 8 N&< >"• 



Les acétylés y et 0, bien que très différents, puisque le premier est cris- 

 tallisé et le second amorphe, conduisent donc aux mêmes aloïnes, iden- 

 tiques, dans un cas à la nataloïne, dans l'autre à l'homonataloïne. J'ai 

 comparé ce phénomène à celui qui a été observé par M. Tanret(')à propos 

 des trois pentacétylglucoses qui, à la saponification, donnent tous le même 

 glucose, identique au glucose ordinaire. 



On admet aujourd'hui que les trois pentacétylglucoses sont des stéréo- 

 isomères. En est-il de même des trois pentacétvlnataloines et des trois 

 penlacétylhomonataloïnes"? Tout d'abord, les acétylés [S doivent être classés 

 à part, puisqu'il est établi que ce sont des racémiques; ils ne correspondent 

 doncà aucun despentacétvlglucosesconnus. Nousnenoustrouvonsdoncplus 

 en présence que de deux séries d'isomères : les acétylés y et les acétylés 0. 



Afin de les comparer avec profit, il était utile d'obtenir ces composés 

 dans le plus grand état de pureté possible. 



La chose est facile pour les acétylés / qui sont cristallisés, mais j';ii remarqué que 

 les acétvlés o amorphes son! rrès sensibles à l'action de la Chaleur, qui les transforme 

 en un produit rouge. Pour les purifier, j'ai donc, par l'alcool absolu, séparé d'abord 

 les acétylés crislallisables ; l'eau mère fut évaporée dans le vide à sec, et le résidu 

 repris par l'acide acétique. La solution rouge fut étendue d'eau progressivement. La 

 matière rouge se précipite avec les premières fractions. Quand le "liquide n'a plus 

 qu'une teinte rosée, on l'agite avec du noir, et la solution filtrée est précipitée par un 

 grand volume d'eau. Le précipité est recueilli, lavé et séché à l'air. Il forme des masses 

 légères, jaune pâle, anhydres, qui, chauffées à ioo°-io5°, se transforment en une 

 matière jaune transparente. 



Pouvoirs rotaloires. — lui solution dans l'acide acétique, p = i\ r=i8° 

 à '20°,laY-acétylnataloïnea donné [a]„ = — 5o° et — 5o°. Des deux échantil- 

 lons examinés, l'un avait été préparé avec < -H' NaO a , l'autre avec Xn< il*. 

 Pour la o-acétylnataloïne, |x|„ = - / j2°,5; - 43°, ] ; — 'tV, 4- L ps deux 

 premières déterminations correspondent à deux produits préparés à l'aide 

 de ZnCP, la troisième a un produit préparé avec C a H'Na< )'. 



( l ) Bull. Soc. c/iim.. 3 r série, t. 13, p. 266. 



