SÉANCE DU ID MAI 1916. 761 



d'acide suifurique concentré. On verse celte solution dans 5o cm ' d'acide acétique en 

 refroidissant sous un courant d'eau. On ajoute ensuite roo tm * d'eau, par petites quan- 

 tités pour prévenir un trop fort échaufïement. Au bout de quelques instants l'anhy- 

 dride pliénvloxymaléique se précipite en longues aiguilles légèrement jaunâtres. On 

 essore è la trompe et on lave à l'eau. 



Pour la purification on dissout le produit hitmide dans la benzine chaude; on 

 décante pour séparer l'eau qui se sépare et on laisse cristalliser. 



On peut aussi préparer ce même corps en partant de l'éther de l'acide 

 phényloxalacétique. Cet éther (20 e ) dissous dans l'acide suifurique (5o im ) 

 donne au bout de 24 heures une cristallisation de l'anhydride cherché. 



I. L'anhydride phényloxymaléique, préparé comme il vient d'être dit, 

 cristallise avec i"' 01 d'eau et possède alors la même composition que l'acide 

 phényloxalacétique, mais ses réactions avec les alcools et les aminés l'en 

 distinguent nettement. » 



Hydraté, il fond au-dessous de ioo°. Mais en le desséchant, d'abord 

 à basse température pour éviter cette fusion, on obtient le composé 

 anhydre qui fond alors à iG3". 



Le composé hydraté se dissout aisément dans la benzine chaude, tandis 

 qu'anhydre il s'y dissout à peine. A l'un ou l'autre état il est insoluble 

 dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'acétone, l'éther. 



Peu stable en présence de l'eau, il se décompose lentement à froid, 

 rapidement à chaud, en acide carbonique et acide phénylpyruvique. 



IL L'anhydride phényloxymaléique, chauffé à 100" avec un alcool, 

 fournit rapidement l'éther correspondant de l'acide phénylpyruvique; il 

 y a en même temps dégagement de CQ-. J'ai préparé ainsi avec la plus 

 grande facilité les éthers méthylique, éthylique, allylique, etc. Ces élhers 

 se combinent au bisulfite de soude, ce qui facilite leur purification. Mais ils 

 sont difficiles à conserver, car ils s'oxydent à l'air avec la même rapidité 

 que l'acide phénylpyruvique lui-même. Leurs semicarbazones sont très 

 stables et peuvent servir à leur identification. La semicaibazone du phé- 

 nylpyruvate de méthyle fond à 196 ; celle du phénylpyruvate d'éthyle 

 à 167 ; celle du phénylpyruvate d'allyle à i45°; celle du phénylpyruvate 

 du cyclohexyle à i4 5°. 



Bouveault (') a proposé pour caractériser les alcools liquides de les 

 combiner avec l'acide pyruvique, puis de former les semicarbazones des 



(') Comptes rendus, t. 138, 1904, p. 984. 



