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CHIMIE organique. — Formation de bases pyridiques par condensation de 

 cètones et d'amides. Note (') de MM. Amé Pictet et Pierre Steheli.v, 

 transmise par M. A. Gaulie;'. 



On sait que l'acétone soumise à l'action déshydratante de l'acide sulfu- 

 rique est convertie en mésitylène : 



CH 3 CH 3 



CH 3 CO-CII 3 = HC=G— CH + 3H 2 0. 



CH 3 — CO CH 3 — CO — CH 3 CH 3 — C = CH — C — CH 3 



Cette réaction, l'une des plus anciennes ( Kane, 1837), est en même temps 

 l'une des plus simples qui aient permis de passer d'un composé de la série 

 grasse à un composé aromatique. 



Etant donnée la grande analogie qui existe entre le noyau du benzène et 

 celui de la pyridine, il nous a paru intéressant de rechercher si cette même 

 réaction se prêterait à l'obtention de bases pyridiques. Il semblait suffire 

 pour cela de remplacer l'une des trois molécules de cétone par une molé- 

 cule d'amide. Partant de cette idée, nous avons cherché à réaliser la 

 condensation de 2 mo1 d'acétone et de i mo1 d'acétamide, conformément à 

 l'équation suivante : 



CH 3 CH 3 



CH 3 CO-CH 3 = HC = C-CH +3H 2 0. 



1 1 » 



CH 3 — CO NH 2 — CO — CH 3 CH 3 — C = N— C — CH' 



L'expérience nous a montré que cette condensation ne peut être effectuée 

 à l'aide de déshydratants (H"SO\ P"0\ ZnCP); ceux-ci excercent 

 tout d'abord leur action sur l'amide et la transforment en nitrile; mais on 

 arrive au résultat voulu par l'emploi de la chaleur seule. En chauffant 

 à 25o°, en tubes scellés, un mélange d'acétamide et d'acétone, nous avons 

 obtenu une base de formule C'H"N, possédant toutes les propriétés de 

 la trimêthylpyridine symétrique de Hantzsch (point d'ébullition i66°-i68°, 

 picrate fusible à i55°, chloraurate fusible à 112 ). Le rendement est, il est 

 vrai, très faible (2 à 3 pour 100) et de beaucoup inférieur à celui que 

 fournit la synthèse du mésitylène (i3 pour 100), mais cette différence 



(') Séance du 29 mai 1916. 



