SÉANCE DU 5 JUIN I916. 877 



s'explique par le peu de stabilité de l'acétamide, comparée à celle de 

 l'acétone. 



Par une réaction toute semblable, la benzamide ( i""' 1 I et l'acétophé- 

 none (2 mo1 ), chauffées ensemble à 275°, nous ont donné un corps de la 

 formule C 25 H ,7 N, que nous avons trouvé identique à la triphénylpyridine 

 symétrique, que Newmann a préparée en 1898 en faisant agir le chlorhy- 

 drate d'hydroxylamine sur la benzylidène-diacétophénone. Ici lerendement 

 est un peu meilleur (g pour 100). 



' La triphénylpyridine forme de beaux prismes incolores, fusibles à i37°; 

 elle est presque entièrement dépourvue de propriétés basiques et cristallise 

 sans altération dans l'acide chlorhydrique concentré. Nous avons pu cepen- 

 dant en préparer un picrate; ce sel prend naissance lorsqu'on mélange les 

 solutions alcooliques chaudes de ses deux constituants, et se dépose par 

 refroidissement en longues aiguilles jaune citron fusibles à i<)2",5. 



Nous avons cherché ensuite à remplacer, dans les réactions précédentes, 

 les cétones par des adéhydes, et tout d'abord à réaliser une synthèse de la 

 pyridine elle-même par condensation de la formamide et de l'aldéhyde 

 acétique : 



mais malgré de nombreux essais, faits dans les conditions les plus variées, 

 avec ou sans addition de déshydratants, et à différentes températures, 

 nous n'avons pu constater la formation de pyridine; non plus qu'en 

 remplaçant l'aldéhyde acétique par la paraldéhyde, l'acétal ou la Iritbiopa- 

 raldéhyde, et la formamide par la thioformamide. En fait de produits 

 basiques, nous n'avons obtenu que Valdéhydim de Baeyer et Ador, qui se 

 forme, comme on le sait, par l'action de l'ammoniaque sur l'aldéhyde 

 acétique. Il y a donc, avant toute condensation, décomposition totale delà 

 formamide. 



En revanche, nous avons pu obtenir une petite quantité d'a-picc/ine en 

 chauffant à 280 un mélange de paraldéhyde et d'acétamide. Point d'ébul- 

 lition de la base 128 , point de fusion du picrate 180 , du chloraurate 1G4". 

 Ladenburg a montré que l'a-picoline s'unit à l'aldéhyde acétique pour 

 former l'allylpiridine; il aurait donc pu se faire que cettedernière base eût pris 

 aussi naissance dans les conditions de notre expérience. Etant donné qu'elle 

 peut être transformée, par réduction, en conicine, cela nous auraitconduit 

 aune nouvelle synthèse, extrêmement simple, de l'alcaloïde delà cigu> ; . 



C. R.. 1916, ." Semestre. (T. 18:. K' 23.) ' l $ 



