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Sintesi delle cresolcumarine— di A. Cutolo e G. Persio. 



(tornata del 23 luglio 1893) 



C,H 4 — CU. C. CO 



I 

 O. C 6 H 4 CH 3 



Quantità equimolecolari di orto, meta e paracresolglicolato so- 

 dico puro e di aldeide salicilica vennero scaldate singolarmente con 

 eccesso di anidride acetica , a bagno d' olio per 6 ore circa , a 

 150°— 160°. 



Si ottenne, in tutti i tre casi, una massa liquida molto colorata 

 in bruno che col raffreddamento divenne quasi del tutto solida. 



Il prodotto della reazione si fece bollire con molt' acqua per 

 circa mezz' ora; restò indisciolta una massa molle che fu separata, 

 lavata e scaldata con eccesso di soluzione di carbonato sodico al 

 20 °/ . Con questo trattamento si ebbe indisciolta una sostanza molle, 

 bruna che per raffreddamento si solidificò assumendo un aspetto 

 quasi cristallino. Questa fu separata per filtrazione , lavata , com- 

 pressa tra carta e purificata sciogliendola in una soluzione di po- 

 tassa al 30 %, che si colorava in giallo-bruno, riprecipitandola con 

 acido cloridrico, lavando il prodotto con soluzione di carbonato so- 

 dico e poi con acqua e cristallizzandola finalmente dall' alcool in 

 presenza di carbone animale. 



Si ottenevano così le cresolcumarine di buono aspetto, ma leg- 

 germente colorate in giallo. Per ripetute cristallizzazioni dall'alcool 

 si giunse ad ottenerle perfettamente incolore. 



Ortocresolcumarina. — Si presenta in pagliette micacee, splen- 

 denti e fusibili a 100° — 101.° È insolubile nell'acqua, solubilissima 

 nell' alcool e nell' etere ; nella soluzione di potassa fredda si scioglie 

 e gli acidi la riprecipitano quasi inalterata 



All' analisi diede i seguenti risultati : 



Gr. 0.1935 di sostanza, bruciati con ossido di rame, fornirono 

 Gr. 0.5395 di C0 2 e gr. 0.090 di H 2 0. 



Calcolando per cento si ha : 



C = 76,02 

 H = 5,16. 



