SÉANCE DU II JUILLET 1921. 85 



dans le vide, il perd complètement son ammoniac et se présente alors sous 

 forme d'un composé blanc jaunâtre, très altérable à l'air. Traité par Teau, 

 il redonne du fluorène faiblement coloré en jaune pâle (P. F. 112°). 



L'action du sodammoniuin consiste donc à remplacer par deux atomes de 

 sodium les deux atomes d'hydrogène à caractère acide. Dans cette action, 

 rhydrojî^ène déplacé par le sodium ne se dégage pas à Tétat libre, il se 

 combine à une partie du fluorène pour former un hydrure. Nous n'avons 

 pu isoler cet hydrure à l'état pur, car il ne s'en forme qu'une petite quantité 

 (environ 10 pour 100 du fluorène employé) et l'on ne peut le séparer faci- 

 lement du dérivé sodé, car les liquides organiques qui permettent d'enlever 

 cet hydrure dissolvent aussi une petite quantité du fluorène sodé ammo- 

 niacal. 



Nous avons mis en évidence par quelques réactions l'activité des deux 

 atomes de métal substitués dans le fluorène. 



En faisant réagir un excès de chlorure de méthyle en milieu ammoniac 

 liquide, il se produit en même temps que du chlorure de sodium un fluo- 

 rène substitué, le dimélhylfluorène, avec un rendement voisin de 80 pour 100 

 à partir du fluorène. C'est une substance solide fondant à qS^'-qô" (Bloc 

 Maquenne) et bouillant à 286°, 5 sous une pression de 764™™- 



Ce diméthylfluorène s'hydrogène par le sodammonium pour donner un 

 tétrahydrure qui est un liquide bouillant à 28o°-28i** sous 762""" et à 

 1 48°- 149° sous 20°^"^. 



Lindèue est hydrogéné par le sodiuui en présence d'alcool à 9° en four- 

 nissant un dihydrure bouillant à 176°-! 76*', 5 ('). On a signalé la formation 

 d'un dérivé sodé (-) dans l'action de ce carbure sur le sodium dans une 

 atmosphère de gaz ammoniac. 



Dans l'ammoniac liquide, l'indène est solide. Par addition de sodammo- 

 nium, il se produit une réaction qui se manifeste par la solubilisation de 

 l'indène et une coloration violacée du liquide. La transformation du car- 

 bure est complète à l'autoclave et à la température ordinaire. Après départ 

 de l'ammoniac, on traite par de l'éther de pétrole qui dissout une partiejdu 

 produit. Par distillation, cet éther abandonne un liquide bouillant à 177°- 

 178° sous 764™™ et dont la composition correspond à celle du dihydrure 

 d'indène. Le rendement est de 5o pour 100. 



(') Kramer Spilker, Ber. der deut. cheni. Gesell., t. 23, 1890, p. 32-6; t. ii, 191 1, 

 p. 1^36. 



(^) Weissberger, Ber. der deut. cliem. GeselL, t. i2, 1909, p. 069; t. ii, 191 1, 

 p. i436. 



