SÉANCE DU 18 JUILLET I921. l()I 



La nitration directe du métaméthyléthylbenzène, effectuée à froid a\ec 

 de l'acide azotique fumant additionné de -^ de son volume d'acide acétique 

 j^lacial, conduit à un fièriv/' /nono/titfé, qui bout à 2'i')". Oxydé par le per- 

 manganate de potasse, il fournit Vacidc /iiir(>-l[-benzo/dicarboniqtie-i.'3, fon- 

 dant vers 260". r^e résidu NO- s'est donc placé en orlho par rapport à l'un des 

 groupes alkylés. Mais l'oxydation de ce dérive mononitré, effectuée à l'aide 

 d'acide azotique dilué et chaud, a donné.des cristaux (f. 2j 1°); c'est Vacide 

 nitro-6-métatoluique, C'H'( NO-j-G. ( CH')-i . G0^H)-3. Il résulte de ces 

 réactions que le résidu NO- s'est placé en position G, par rapport à CH^ 

 qui est en i. 



L'action du mélange sulfonitrique, effectuée sans précaution sur le méthyl- 

 éthylbenzène. donne Vacide dinilrobenzol-i 3-dicarhoniquc (ï.'2j5'^), à côté 

 d'un mélange de produits nitrés. Si la nilration est effectuée lentement, il 

 se forme une masse cristalline qui. chauffée pendant plusieurs heures au 

 bairi-marie avec du mélange sulfonitrique riche en S0% donne des 

 cristaux jaunes. Dissous dans l'alcool bouilhint, ils fournissent par refroi- 

 dissement de belles lamelles incolores (f 90"). L'analyse a montré que Ton 

 a affaire au tnnitromèthyléthylbcnzéTze. D'après toutes les analogies, c'est 

 sans doute le dérivé symétrique qui s'est formé. 



La réduction du mononitroéthylbenzène effectuée au contact du nickel 

 à 25o", fournit le méthyl-i-éthyl-'i-amino-^-beiizènc, ou méthyléthylaniline, 

 C^'HVGH^)((:''li^)(NH-). C'est un li(iuide incolore qui bout à 22cS"-22()" ; 

 il brunit au contact de l'air et de la lumière Son chlorhydrate fond à 132"; 

 dissous dans l'eau, il donne une coloration bleue intense avec le chlorure de 

 chaux. 



r^a méthyl-i-éthyl- ^-aniline se transforme par ébullition directe avec les 

 différents acides organiques, dans les amides substituées correspondajites. 

 J'ai préparé ainsi : la m3Mr/-i-é/A//-3-/'o/-/?2a«///û?e-6 (f. i5i''), \di méthyl-i- 

 éthyl-'i-acélanllide-i^ (f. io5°), la mèlhyl-i-élhyl-'i-propioanilidc (h . à '\\'6"- 

 "^20"), la méthyl-i-èlhyl-'i-biilyranilide-Q (f. 72"), la méthyl-i-éthyl-Z-i sova- 

 léranilide (f. 68") et la méthyl-i-élhyl-'d-lfenzamlide-ij (f. 102°). 



L'action de Tisocyanate de phényle, sur la méthyléthylaniline, donne 

 l'urée substituée, la mèthylét/iyldiphényluréc ( f. loS"). 



A la manière des aminés phénoliques. elle se condense avec les aldéhydes 

 pour donner les bases de Schiff. L'aldéhyde benzoïque conduit ainsi à la 

 benzylidèneméthylaniline^ CH' GH = N .C^H^(CH')(G-H''), qui bout 

 à SSo'', et l'aldéhyde isoamylique fournit Xisoamy le neméthylèlhyl aniline, 

 ■G''H''GH = N.G"\'(GH')(G='H'), bouillanl à 2G8"-27o", accompagnée 

 d'une certaine dose de produit condensé. 



C. R., i92t, L!« Semestre. (T. 173, N" 3.) II 



