SÉANCE DU 2^ JUILLET I921. 239 



CULMIE ORGANIQI E. — Su7' les sulfonallons en présence d'iode. Note 

 de M. V. AuGER et M"'' >l. Varv, présentée par M. A. Béhal. 



Siil fonation de Vacidc henzoùj iw . — M. Maarse (' ) a obtenu, par sulfona- 

 tion simple ou en présence de catalyseurs tels que SO'Iv- ou SOWg-. un 

 mélange des isomères m. el p. contenant environ 8 > parties de ce dernier; en 

 présence de SO^Hg il a coiislaté en outre la formation de Fisomère o. dans 

 la propoilion de 0,7 pour 100. MM. J. Natli. Ray et M. l.ac Dey ( -), en 

 effectuant cette sulfonation en présence d'une petite ((uantité d'iode, auraient 

 obtenu le seul isomère ortho. Nos résultats ont été différents, principale- 

 ment en ce qui concerne la formation de l'acide o.sulfoné. 



La sulfonation simple, effectuée avec SO' H" à 94 pour 100, 100 pour [on, 

 ou contenant 20 pour 100 de S()*, nous a constamment fourni un mélange 

 des trois isomères, dans le([uel l'acide o,sulfoni<[ue représentait environ 

 I pour foo du total. En opérant en présence d'iode, les résultats ont été les 

 mêmes, aussi bien au point de vue quantitatif que (jualitatif. 



Maarse a recherché lisoiaère orlho })ar deux méthodes : )" le goût sucré de la sac- 

 charine formée par l'aclioii de NIP sur les chlorures d'acides; 2° la formation d'acide 

 salicylique par fusion alcaline du mélange. Nous pensons ([ue ces deux réactions sont, 

 ou trop délicates à exécuter, ou peu sensibles, et nous avons employé une autre 

 méthode pour cette recherche. Le mélange d'acides a été chauflé a 1 4o° avec son poids 

 de phénol el c{uelques gouttes de SO' H-, puis on a évalué, par colorimétrie en solution 

 alcaline, la quantité de phénolsulfone-phtaléine formée, par comparaison avec une 

 opération ellécluée de même avec un mélange contenant une quantité connue d'acide 

 o.sulfonique pur. 



Au cours de ces vérifications, nous avons eu occasion de [)rendro le point 

 de fusion de l'acide a/z . sulfobenzoïque : i33". L'amidc de cet acide, 

 C'^H'(S0-NH-)(CONH^), fond à ijij" et non pas à 170*' comme il a été 

 indiqué par Limpricht et Uslar. 



Sulfonation de la pyrocatéchine . — MM. J.-N. Ray et \L-L. Dey, en 

 effectuant la sulfonation en présence d'iode, auraient obtenu l'isomère 

 sulfoné en 4? tandis que M. H. Cousin (^) n'a obtenu, par sulfonation 



(') xMaarse, liée. Trav. chini. Pays-Bas. t. 33, igi4, p- 207. 



C^) J. Nath. Kav et W. Lac Dey, J<mni. ck. Soc. Lond.. t. 117. Uyn). p. 1 |0.5. 



(^) H. Cousin, Comptes rendus, t. 117, 1898, p. iiS. 



