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double liaison et spécialemetit l'addition des liydracides, de l'ammoniac et 

 des aminés. 



La fixation des liydracidcs aurait pu nous conduire soit à des monohalo- 

 Jiydrines, soit, par étliérilicaliou énolique simultanée, à des dihaloliydrines 

 de j^lycols, mais, dans quelques conditions que nous nous soyons placés, 

 nous n'avons pu constater l'addition ni d'acide chlorliydrique, ni d'acide 

 brom hydrique. 



Par contre, nous avons reconnu (|ue ces acides se comportent comme de 

 simples agents d'isomérisation et qu'ils déterminent dans tous les cas la 

 transformation de l'éllier liquide [ien étlier solide a. 



L'acide iodbydrique donne lieu à une réaction d'hydrogénation intégrale 

 sur laquelle nous aurons l'occasion de revenir. 



L'ammoniac donne lieu à des réactions assez couiplexes et différant sui- 

 vant les conditions de l'ex])érience. 



Lorsque l'on dirige dans Fétlier |3 liquide non dilué un courant d'ammoniac à tem- 

 pérature ordinaire, le liquide se prend rapidement en masse. Le produit solide obtenu 

 est peu soluble dans l'éther; il fond après recristallisation dans l'alcool à 229°, et, 

 d'après l'étude que nous en avons faite, répond à la constitution de l'amide phényl- 

 benzylbutyrolactone carbonique résultant de la cyclisation préalable de i'""' d'éther 



phénylpyruvique : 



C) 



O H^ 



(ilij. 



Si, par contre, on fait passer le courant d'ammoniac gazeux non plus dans l'éther 

 non dilué, mais bien dans sa solution éthérée maintenue à — 1 5°, les résultais obtenus 

 sont nettement dilTérenls. 



Il se forme tout d'abord et assez, rapidement un précipité blanc volumineux, extrê- 

 mement instable et qui ne peut être isolé qu'à la température de — i5° (1). Si l'on 

 contliiue à faire passer dans les mêmes conditions le courant d'ammoniac dans la 

 solution élliérée provenant de l'essorage, le même précipité se reforme à nouveau. En 

 répétant celte opération une troisième fois, on constate par contre qu'il se dépose un 

 nouveau produit, totalement difl'érent du précédent (11). Après essorage et élimination 

 de l'ammoniac en excès, la solution (iltrée abandonne un troisième produit cristal- 

 lisé (III) et enfin une liuile qui se prend rapidement en masse (IV). 



Le produit 1 n'est stable qu'à la température du mélange réfrigérant. 



