SÉANCE DU I^"* AOUT I92I. 3l'] 



Sous l'influence de la moindre élévation de température, il perd de l'ammo- 

 niac en se liquéfiant. 



l']n raison de l'instabilité même de ce composé, il ne nous a pas été 

 possible de le soumettre à l'analyse. Nous reviendrons sur sa constitution. 



Les produits II, III et IV spnl des produits de cyclisation bimoléculaires. 



Le composé (IV) esl l'éther phénylbenzylbutyrolactone carboniqac 

 (F. i4f>"); le composé (II) est le sel d'ammonium correspondant à la forme 

 énolique de cet éther ; le composé (III) est l'amide phénylbenzylbutyro- 

 laclone carbonique déjà caractérisée dans la réaction précédente : 



Ci) 00 H' C00CMI5 



C/' 1 1'-— GH^ — C - 0\ C« H"' ^ CH^ - G - 0\ 



1 >G = () I - )G = 



GMI'-G = G/ Cni'-C — C^ 



OH ONIl^ 



(IV). (II). 



Il est assez curieux de constater que l'éliier lactonique jouit de propriétés 

 acides et fournit un sel d'ammonium, alors que jusqu'à présent nous 

 n'avons pu déterminer uno réaction semblable avec l'amide. La nature du 

 groupement extracyclique exerce donc une influence très nette sur la cons- 

 titution et la réactivité cbimique de la chaîne cyclique. 



La diéthylamine donne lieu à une cyclisation analogue à celle que nous 

 venons de signaler dans le cas de l'ammoniac. En opérant à température 

 ordinaire en milieu élhéré, on obtient immédiatement le sel de diéthylamine 

 de l'éther phénylbenzylbutyrolactone carbonique qui fond à i3o°-i3.")° eu 

 perdant de la diéthylamine et que l'acide chlorhydrique étendu transforme 

 intégralement en éther lactonique correspondant : 



GOOGMl^^ 



G«ir^-GH^-G-0\ 



I )C = 



o — NH'icm'^y- 



En modifiant les conditions de l'expérience et en particulier en opérant 

 à — I j", nous espérions obtenir les produits de fixation directe de la diéthyl- 

 amine sur l'étlier phéjiylpyruvique. Dans tous les cas, nous avons, au 

 contraire, observé la lactonisation immédiate de l'éther. 



Il résulte de ces essais que, sous l'aclion des hydracides et des bases 

 ammoniacales, l'éther phénylpyruvique s'isomérise, s'hydrogène ou enfin 



