392 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



Aucun de ces deux élhers ne donne plus, en milieu alcoolique, de colo- 

 ration avec le perchlorure de fer. Ils ne fournissent, d'autre part, aucun des 

 dérivés habituels de la fonction cétone et, en tenant compte de leur mode 

 de formation et de la facilité avec laquelle ils régénèrent l'acide phénylpy- 

 ruvique sous l'influence des alcalis, on ne peut, dès lors, leur attribuer 

 d'autre formule de constitution que les suivantes : 



C«H^— CHz^C — COOG^Hs C«H^— CH = C — COOC'-H^ 



0__CO-GH=' O — GO — OH"' 



(I). iii). 



rSous avons étudié, sur ces deux éthers, l'action des réactifs habituels de 

 fixation sur double liaison et, en particulier, du brome, des hydracides et 

 de l'ammoniac. 



Dans quelques conditions que nous nous soyions placés, nous n'avons 

 jamais pu parvenir à obtenir un produit d'addition brome et la stabilité de 

 ces deux éthers, à ce point de vue, est tout à fait remarquable. Ils réagissent 

 avec le brome, que ce soit à l'état solide, à l'état fondu, à l'état dissous, à 

 température ordinaire ou à température élevée, en fournissant exclusive- 

 ment des produits de substitution. Cependant, comme nous venons de 

 l'exposer, l'existence de la double liaison est certaine et elle est vérifiée, 

 d'autre part, par ce fait que les deux dérivés acétylé et benzoylé décolorent 

 instantanément le permanganate de potassium en solution alcaline. 



Nous sommes donc conduits à admettre comme un fait d'expérience la 

 non-fixation du brome sur la double liaison des dérivés acétylé et benzoylé 

 de l'éther phéuylpyruvique. On trouve d'ailleurs, dans la littérature chi- 

 mique, d'assez nombreux exemples d'anomalies semblables ('). 



Dans le cas qui nous occupe, il est spécialement intéressant de souligner 

 que la simple élhérifîcation d'un oxhydrile suffise, quelle que soit la nature 

 du radical élhérifiant, pour modifier aussi profondément les propriétés 

 additives caractéristiques de la double liaison éthylénique. 



Le permanganate de potassium oxyde instantanément les deux dérivés 

 acétylé et benzoylé : l'oxydation coupe leur molécule à la double liaison en 

 fournissant de l'acide benzoïque. 



Les hydracides sont sans action sur les éthers acétyl- et benzoylphényl- 

 pyruviques à température ordinaire. Dans ces mêmes conditions, la potasse 



(') A.,i. 216. p. 176; t. 250, p. 107; t. 256, p. 21; t. 296. p. 23i; t. 304, p. 171. 



