SÉANCE DU 7 NOVEMBRE I921. 839 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les dibromoanthraqidnones homonucléaires . 

 Note (' ) de M. Grand.mougix. 



l*ouréluciderla constitution de la dibromoanthraquinone historique ayant 

 servi à MM. Gnobe et F^iebermann à la synthèse de l'alizarine, j'ai été 

 amené à préparer avec mes collaborateurs, M.M. SacketSeidl, les quatre 

 dibromoanthraquinones homonucléaires : f . 2 ; 2.3 ; i. 3 et i.4- 



Otte préparation s'effectue par des r(''actions classiques, en prenant 

 comme point de départ des composés à constitution connue. 



Pour la I. 2-dibromoanthraquinone on part de l'a-amidoanthraquinone 

 qui, bromée en milieu acétique, donne la i-amido-2-bromoanthraquiiione. 

 On y remplace ensuite le groupe amidogène par le brome (en passant par 

 le diazo et le perbromure). 



La 2.3-dibromoanthraquinone r<''sulte de la même façon à partir de la 

 2-amido-3-bromoanthraquinone. Celle-ci a été obtenue en d(''bromant la 

 i.3-dibronio-2-amidoanthraquinone qui se forme en dibromantla 2-amido- 

 anthraquinone (-). (Brevet allemand n" !58 474.) 



La i.3-dibrojHoanthraquinone peut se faire soit par désamidation de la 

 i.3-dibromo-2-amidoanthraquinone, déjà mentionnée, ou à partir de la 

 i-amido-2.4-dibromoanthraquinone qui se prépare d'une façon quantitative 

 en dibromant l'a-amidoanthraquinone (signalée en premieY lieu dans le 

 brevet allemand n° ll.> 048)» 



Cette dibromoanthraquinone a du reste été décrite depuis par MM. Ull- 

 mann et Eiser ('). Les propriétés que ces auteurs lui attribuent concordent 

 du reste avec celles que nous avons nous-même observées. 



Enfin la 1.4-dibromoanthraquinone a été obtenue à partir de la i-bromo- 

 4-nitroauthraquinone ])ar réduction, puis en remplaçant le groupe amido- 

 gène par le brome. (^e|>endant, comme lors de la réduction une partie 

 du brome est enlevée, on n'obtient pas par ce procédé un ])roduit absolu- 

 ment pur (point de fusion 176** au lieu de 196°). 



Il vaut mieux, ainsi que viennent de le faire tout récemment .\[M. Bat- 

 tegay et Claudin (*), prendre comme point de départ la i.4-diamidoan- 

 ihraquinone. 



(') Séance du 17 octobre 1921. 



(.-) Ullmann el JiiNGH4>s, Ann. Chem., t. 399, p. 336. 



(^) Ber.. i. 49, 1916, p. 2i54. 



{'*) Bull. Soc. lad. Mitlh.^ décembre 1920. 



