SÉANCE DU 2 1 NOVEMBRE I921. 988 



pousser plus loin la substirution, et natamrnent à occuper les positions G 

 et 6', ce qui aurait conduit à Tindigo octobromé qui est le terme ultime 

 de la bromuration de l'indig^o. Si l'on fait agir un excrs de brome sur les 

 indigos bromes, on obtient des produits assez bien définis qui, notamment 

 en présence de certains catalyseurs, peuvent contenir jusqu'à 72 pour 100 

 de brome, c'est-à-dire correspondent sensiblement à la composition d'un 

 dérivé octobromé (voir notamment les brevets allemands l'I^ 809 ; 230 596 

 et 236 902). Cependant 2 atomes de brome peuvent être enlevés facilement 

 par des agents chimiques relativement faibles, ce qui indique qu'ils ne 

 sont pas substitués, mais probablement additionnés, à moins qu'il ne 

 s'agisse d'une substitution à l'azote. 



En résumé, on n'a pu, par la voie de la bromuration directe, dépasser 

 le 4.5.7 .4'.5'.7 -hexabro(nindigo. 



Cependant il nous a paru que nos travaux dans ce domaine demandaient 

 à être complétés par l'obleutioii de l'octobromindigo, notamment aussi 

 pour la vérification de certaines déductions que les composés déjà préparés 

 permettent de fair<'. 



Si l'on compare en effet, grâce au petit Tableau suivant : 



Teneur 

 en brome Raies d'absorption ( ' ) 

 Indigos. pour 100. ( en solution de xylène ). 



Ind'So » 590,3 



5.5' dibrominriigo 38, i 601 6 



5.7.5'-tribromindigo 48, i 608,7 



5.7.5'.7'-télrabromindioo 55,3 611,- 



4.5.7.5'.7'-pentabromindrgo 60,9 6i5,o 



4.5 7.4'.5'.7'-lie\abromindi§o 65,2 616,2 



Heptabron)iii(ligo 68,7 » 



Octobroiniiidigo "i ,6 » 



les spectres d'absorption des indigos bromes avec leur teneur en brome, 

 on se rend bien compte que la nuance est conditionnée par la teneur ^n 

 brome, mais aussi par la position des atomes de brome dans- la molécule. 

 LïnQuence des positions 5 et 5', puis 7 et 7' est particulièrement sensible; 

 celle des positions 4 l'est beaucoup moins. Si l'on se souvient en outre que 

 la position (3 et 6' a un caractère érylhrogyre prononcé (le G.6 -dibromin- 



(') Longueurs d'onde déteruiinées par M. Formânek. 



