SÉANCE DU 21 NOVEMBRE 1921. gSS 



éthaiie, etc., en bleu. Par oxydation par l'acide chromique, en milieu acé- 

 tique, ou obtient la tétrabromisatine qui possède les caractères généraux 

 de ces composc's. 



Par réduction, on obtient un d<'rivé leuco dont le sel de soude jaune est 

 peu sohible, ce qui rendrait son emploi en teinture difficile si cet Indigo 

 offrait un intérêt technique. Mais son mode de préparai ion exclut cette 

 possibilité sans compter que sa nuance, ainsi que nous l'avions prc'vu, est 

 sensiblement plus rouge que celle des indigos verdàtres hexabromés. 



. CHIMIE ORGANIQUE. — A propos (la prélCTidu dihcnzoylmèlhane vrai de 

 Wisliccnus ; nouvelles expériences. Note de MM. Charles Dufraisse 

 et Pierre (Herald, présentée par M. A. Haller. 



Dans un travail antérieur ('), l'un de nous avait conclu de ses 

 recherches que, contrairement à l'opinion de Wislicenus, le composé 

 obtenu en saponifiant par la soude alcoolique la bromobenzalacétophénone, 

 C®H^ — CO — CBr = GH — C^H^, ne devait pas être la forme cétoniquc 

 du dibenzoylméthane, C«H^ — CO - CH-— CO - C^H% ou dibenzoyl- 

 méthane vrai. La présente Note a pour but d'élucider la nature du prétendu 

 dibenzoylméthane vrai et le mécanisme de sa formation. 



Dès nos premières expériences nous a\ons reconnu que le produit obtenu par W is- 

 licenus correspondait non pas à la composition du dibenzoylméthane C^'H'-O"-, 

 admise par ce savant, mais à celle d'un composé contenant de l'alcool C'H'^O-. 



Les recherches bibliographiques effectjuées à celte occasion nou^ ont réNélé que 

 d'autres auteurs avaient abouti à la même conclusion. Mais de Fensemble de leurs 

 mémoires il se dégageait une impression d'incertitude. En eflet, d'une part, tous ces 

 auteurs avaient adopté pour le produit originel, l'a-bromobenzalacétophénone, la for- 

 mule erronée de Wislicenus, c'est-à-dire C^H^— CO — CH rrrCBr — G«H% et, d"autre 

 part, postérieurement à leurs publications, Widman (-) s'était prononcé nettement en 

 faveur des anciennes conceptions de Wislicenus. Dans ces conditions, nous avons jugé 

 qu'il n'était pas superllu de revoir entièrement la question depuis son point de départ, 

 et'd'essajer d'3' apporter quelques contributions nou\elles. 



I. Nature du prétendu dibenzoylméthane vrai. — A. ^-éthoxybenzalacéto- 

 phénone C'W - CO - CH =- C(OC=^H^ jC«H^ ~ Wislicenus préparait le 

 soi-disant dibenzoylméthane vrai en traitant la bromobenzalacétophénone 

 par une solution alcoolique de soude. 



(') DuFRAissE, Comptes rendus^ t. 171, 1920, p, 1062. 

 ("-) Ber., t. 49, 1916, p. 477. 



