SÉANCE DU 5 DÉCEMBRE 1921. II 77 



l'anthracène en solution de sulfure de carbone, aucun doute n'est possible : 

 c'est un dérivé méso (9.10-dibromanthracène), car, par oxydation, i| 

 donne de l'anthraquinone. Si l'on fait agir sur ce composé de la vapeur de 

 brome, on obtient le tétrabroniure : C'*H*Br-Br* (Anderson, Ann., 

 t. 122, p. 3o4), qui cristallise très bien du toluène en cristaux peu colorés 

 (p. f. 170°- 180° avec décomposition) et qui est non pas un produit de subs- 

 titution, mais un produit d'addition. 



On peut admettre avec une assez grrande certitude que l'addition du 

 brome est homonucléaire, c'est du moins ainsi que s'expliquent le mieux 

 les réactions suivantes ('). Par action de la potasse alcoolique, on enlève 

 ^moi (J'acide bromhydrique et il résulte un tétrabromantbracène (p. f. 254°) 

 qui, parce cju'il donne par oxydation une p .3-dibromanthraquinone, doit 

 être un 2.3.9. lo-tétrabromanthracène. 



Remarquons ici que si l'on chauffe le tétrabromure d'Anderson à 200°, 

 il perd du brome et de l'acide bromhydrique et il se forme un mélange 

 de 2.9. lo-tribromanthracène (p. f. 171°) et de 2.6.9. lo-tétrabroman- 

 thracène (p. f. 298''-3oo°) dont la constitution est également établie pai- 

 l'oxydation. Le premier composé donne la ^-bromantliraquinone (-) 

 (p. f. 2o4°-2o5?), le second la 2.6-dibiomanthraquinone (p. f. 289°- 



290°)('). 



Cependant il importe de remarquer que la formation de ces dérivés est 

 dû à une altération profonde, donnant lieu à une transposition et qui 

 n'infirme pas par conséquent l'addition homonucléaire. 



On connaît aussi un jî-dichloroanthracène (p. f. 209") qui est un dérivé 

 méso (9. 10); par addition de brome, il donne un tétrabromure incolore : 

 C'*H«CP.Br^ (p. f. 178°) (ScHWARZER, Ber., t. 10, 1877, p. 376), dans lequel 

 on peut également admettre que les quatre atomes de brome sont addi- 



(^) Deux modifications stéréoisomériques (a et 3) de ce composé ont été observées 

 par MM. K.-H. Meyer et K. Zahn {Ann., t. 396, igiS, p. 166) qui les considèrent, 

 comme nous, comme des produits homonucléaires. Mais nous ne sommes pas d'accord 

 avec ces auteurs sur la constitution qu'ils donnent aux produits de transformation, et 

 notamment au tétrabromanthracène (p. f. ^ôS^-^Bô") qui, pour jnous, est le dérivé 

 2.3.9.10. et non pas i.S.g.io. 



D'après les données de ces auteurs sur le corps qu'ils appellent i .3-dibromantlira- 

 quinone, le produit qu'ils décrivent doit être l'isomère 2.3. 



(-) Le Mémento du chimiste. ^^ édition, 1921, p. 4^5, signale deux anthraquinones 

 monobromées (o et'7?^); le dérivé m (p. f. 187°) est de la 3-bromanlhraquinone 

 impure. 



(^) Kauflf.r et Imhoff, Ber.. t. 37, 1906, p. ^~o-. 



