SÉANCE DU 19 DÉCEMBRE I92I. l363 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur tes indigos halogènes. 

 Noie c](^ M. Graivdmougix. 



Dans ujic Noie [)récédciil(' (^'), nous avions (''ludié l'indigo oclobronié, 

 obtenu par voie synlhéliquc, el démon lié que. confornK'nient aux prévi- 

 sions ihéoriques, déduites de ['('-ludc des spectres d'al)Sorj)lion des d(Tiv('S 

 moins bromes, sa nuance ne d(»vail pas êlrc plus vcrdàlri^ que celle du 

 dérivé hexabronn'' 4-5.7.4'-5'.7'. 



Il est inléressanl de conslaler que cette parlicularih'. qui est due à i'in- 

 llnenc<' érylhrogyre des ])Osilions 6 et 6', peut égalemenl cire vérifiée dans 

 la série des dérivés chloiés où roctochlorindigo est plus violet que le dérivé 

 lélrachloré o.7.5'.7' el. nalurellement, que le penta et l'hexachlorindigo. 



11 est surtout intéressant de constater que le rougissement de la nuance 

 est ])rovoqué par rapparitioii d'une nouvelle absorption dans la région 

 verte du spectre. Cette absoi'ption annihile le verdissement de la miance 

 que ])rovoquerait sans cela le déplacement de la raie principale dans la 

 région rougi' du spectre. 



D'autre part, l'indigo t(''lrachloré 5. 7. 5'. 7' est plus violet que le dérivé 

 lélrahromi' de même position, le chlore ayant une influence moins batho- 

 chromique que le brome, qui lui-mènn' colore moins que Tiode (-). 



On se rend bien com[)le de ces ])Hilicularités en examinant le tableau 

 suivant où nous a^ons consigne' les spectres d'absorption de divers indigos 

 halogéjiés, étudiés en collalioration avec M. Pierre Seyder. 



Haies d'absorplion 



cil solulion 111 solulioii de 



de xylène. benzoate de mëthyle. 



(j.;j, [j.i;. u.fj. \j.\i. 



Indigo 590 , 3 // 



6.6'-(lil)iominc]igo 091,6 536,5 593,0 55'|,() 



6.6'-diiodindigo SgS.o 546,5 600,9 558, i 



4.7.4'-7'-t'^l''achloriiidigo 596,7 546,8 600,6 55i,- 



5.7 .5'.7'-tétraclilorindigo 609,0 // 616,6 



5.7 .5' . j'-lélrabroinitidigo 61 3, 2 // " '' 



4.4'-5 .5'-diclilordibromindigo 612, 5 . 63i,3 ■/ 



4.5.6.7 .^'.S'. 6. 7'-ocioclilorindigo . . 606.9 555,4 6o4,3 555,2 



(') Comptes rcnclKs, t. 17o, 1921, p. 982. 



("') Celle partioularilé se vérifie du reste encore dans d'autres groupes de couleurs, 

 en |tartieulier dans celui des éosines, qui sont des dérivés bromes et iodés de la fluo- 

 rescéine. 



C. R., 1921, 2» Semestre. (T, 173, N" ?-5 ) lOI 



