SÉANCE DU lO JUILLET 1922. 



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CHLVIIE ORGANIQUE. — Sur la réduction de V ^-naphtylacètate d'éthyh et des 

 oi-naphtyléthanols par le sodium et l'alcool absolu. Note de M. Hervé de 

 PoMMEREAU, présentée par M. Ch. Moureu. 



L'étude de la réduction par le sodium et l'alcool absolu de Ta-naphtoate 

 d'éthyle et de l'alcool a-naphtylique ('), m'ayant montré que le noyau 

 naphtalénique se trouve réduit en même temps que les groupes éther-sel 

 ou alcool, je me suis proposé de voir s'il en serait de même avec l'a-naphtyl- 

 acélate d'éthyle et les deux a-naphtyléthanols. 



La réduction par le sodium et l'alcool de l'a-naphtylacétate d'éthyle 



C'»H^CI1^C0^C2H5 



ne m'a pas donné l'alcool correspondant, l'a-naphlyléthanol primaire 



C»»H^CH'CH'-OH, 



mais un de ses dérivés hydrogénés, dont la composition correspond 

 à (:'=^H""'0; c'est un tétrahydronaphtyléthanol C'"H"CH-CH-OH. Cet 

 alcool bout à 187'' sous 25'"'°; il ne donne pas de produit d'addition avec le 

 brome; sa phényluréthane fond à 91". 



Le noyau naphtalénique semble avoir été réduit plus facilement que le 

 groupe éther-sel, car, par saponification de ce qui n'avait pas été trans- 

 formé en alcool, j'ai obtenu un acide fusible à i3i% qui n'est pas de l'acide 

 naphtylacétique, son mélange avec ce dernier fondant vers 120°; sa com- 

 position correspond à celle d'un acide tétrahydronaphlylacétique 



GioHHGH^CO^H. 



Cet acide, pas plus que le tétrahydronaphtyléthanol, ne donne de produit 

 d'addition avec le brome. 



J'ai, d'autre part, réduit l'a-naphtyléthanol primaire, déjà obtenu par 

 Grignard (='), par le sodium et l'alcool absolu, pour voir si l'on pouvait 

 ainsi obtenir la même tétrahydronaphtyléthanol. Cette réduction m'adonne 

 un alcool dihydrogéné. Le dihydronaphtyléthanol C'*'HH]H^CH-OH, 

 ainsi obtenu, est un liquide bouillant à 190" sous 22"»'", sa phényluréthane 



(') Comptes rendus, t. 17-2, 1921, p. i5o3. 

 (■-) Comptes rendus, t. 141, igoS, p. 44- 



