lo6 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



fond à io6°. Le produit brut que donne cette opération fixe un peu moins 

 de 2.^^ de brome par molécule en solution chloroformique, probablement 

 par suite de la formation d'une petite quantité d'un composé tétrahydro- 

 géné qui ne se brome pas. 



La réduction par le sodium et l'alcool de ra-napblylélhanol secondaire 



déjà obtenu par Berger (*), m'a donné un carbure, un dibydroélbylnaph- 

 talène C'^H^CH-CH^ qui est un liquide bouillant à 240° sous 760"^'". 



Cette réduction du naphtylélhanol secondaire en dibydroéthylnaplita- 

 lène est comparable en tous points à celle de l'alcool napbtylique en diby- 

 drométhylnaphtalène, que j'ai précédemment signalée : la fonction alcool 

 voisine du noyau est réduite en carbure, tandis que le noyau naplitalé- 

 nique lui même fixe 2^' d'iiydrogène. 



L'acide a-naphlylacétique employé dans ces opérations a été préparé par hydrolyse 

 du nitrile, qui lui-même avait été obtenu à partir soit de l'w-chloro, soit de Tw-bromo- 

 a-mélhylnaphtalène. 



L'co-bromo-a-méthylnaphtalène G"'H''GH"^Br a été facilement obtenu en éthérifiant 

 l'alcool a-naphtylique G'°lPCli^OII par l'acide bromhydrique. 



L'oo-chloro-oc-métliylnaphtaléne C'H^GH-Gl a été obtenu par condensation de 

 l'oxyde d'éthyle et de chlorométhyle GtPGIOG^Pl', sur le naphtalène en présence de 

 chlorure stannique en solution éthérée, suivant le procédé indiqué par Sommelet(*) 

 pour le chlorure de benzyle. Le chlorure ainsi préparé fond à 32°; il n'avait jusqu'à 

 présent été signalé, par différents auteurs, qu'à l'état liquide. 



En résumé, la réduction par le sodium et l'alcool de l'a-naphtylacétate 

 d'étbyle conduit à un télrahydronaphtylétbanol primaii^e et à un acide 

 tétraliydronapbtylacétique; tandis que la réduction de l'a-napbtylétbanol 

 primaire donne un dihydronapbtyléthanol primaire et celle de l'a-naphtyl- 

 étbanol secondaire un dihydroétbylnaphtalène. 



(') />((IL Soc. c/ii/n., 3" série, t. 35, 1906, p. 338. 

 C) SoMMKLET, Comptes rendus, t. 157, igiS, p. i443. 



