SÉANCE DU [7 JUILLET I922. 178 



naphtalines ou les amino-naphtols, en présence de chlorure de calcium ('); 

 seul risomère 1:2a été préparé par réduction de la phényl-imino-naphto- 

 quinone correspondante (^). 



Mode opératoire. — 11 consiste à chauffer i partie d'a-chloro ou 

 d'a-bromo-^-naphtol avec 5 parties de Famine, à une température qui 

 diffère suivant la nature de l'aminé. Dans le cas de l'aniline, on chauffe à 

 l'ébullition, tandis que dans celui d'aminés plus complexes, il suffit de se 

 maintenir à i3o°, La vitesse de la réaction est plus grande avec le bromo- 

 naphtol qu'avec le dérivé chloré et dans ce cas il est avantageux d'opérer 

 dans un gaz inerte pour éviter l'oxydation par l'air. 



On peut d'ailleurs suivre facilement le progrès de la réaction par des 

 dosages de l'halogène déplacé. Quand la transformation est terminée, on 

 élimine l'excès de Tamine par un courant de vapeur ou, plus simplement, 

 en traitant le produit par un acide minéral étendu; le résidu insoluble ne 

 tarde pas à se solidifier, il est essoré, lavé et séché. On le purifie en le dis- 

 solvant dans l'acétone et en précipitant par un peu d'acide chlorhydrique 

 concentré; le chlorhydrate, cristallisé, est essoré et décompose par le car- 

 bonate de sodium ; finalement, on fait cristalliser la base dans un mélange 

 d'acides acéti([ue et formique. Le rendement dans ces réactions est excel- 

 lent et dépasse, dans certains cas, 90 pour 100 de la théorie. 



D'autre part la généralité de la réaction a été démontrée, jusqu'ici, en 

 l'appliquant aux aminés primaires suivantes : aniline, orthotoluidine, 

 paratoluidine, orthocrésidinc, crésidine (éther méthylique de l'amino- 

 jD-crésol). Les caractéristiques des nouveaux produits ainsi obtenus sont : 

 oxy-1-phénylnaphlylaminc-i 



^ " \0H 



aiguilles blanches (F. i55*'-i56°); oxy-i-orthotolylnaphlylamine-i., cristaux 

 rosés (F. ii4°-ii5°); oxy-i-paratolylnaphlylamine-i, prismes blancs 

 (F. 138*^-139°); oxy-i-orlhométhoxyphénylnaphtylamine-i 



/NH.C«H\0CH3 

 \0H 



(') FiscHEK et SciiiiTTE, Bericlile^ t. 26, p. 8087; Clausius, ibicL, l. 23, p. 617 ; 

 FitiEDLANDER et RuDT, ibid., t. 29, p. 1609; Kalle et C'*^^, DRF. 6oio3; et Aumeldung, 

 K. 59291 de 1921. 



(^) EuLEH, Berichle., t. 39, p. io38. 



