SÉANCE DU 2/j JUILLET 1922. 223 



CHLMIE ORGANIQUE. — Sur les réactions fournies par le sodammonium 

 ai>cc les carbures d'hydrogène. Note de MM. P. Lebeau et M. Picon, 

 présentée par M. A. Haller. 



Le sodium, réagissant sous la forme de sodammonium sur les composés 

 organiques, peut se substituer à un autre élément et fournir un dérivé sodé, 

 ou bien, par sa transformation en amidure de sodium, conduire à des réac- 

 tions d'hydrogénation. Les faits que nous avons observés jusqu'ici nous 

 permettent de définir le rôle du sodammonium vis-à-vis des principales 

 séries de carbures d'hydrogène. 



Carbures acycliques. — Les carbures saturés et les carbures éthyléniques 

 *ne sont pas attaqués par le sodammonium. 



Les carbures acétyléniques vrais donnent des dérivés sodés. L'hydro- 

 gène libéré par la substitution du sodium se fixe sur une partie du carbure 

 acétylénique mis en expérience. L'allylène fournit ainsi avec un rendement 

 théorique 66 pour 100 d'allylène sodé et 33 pour 100 de propylène. 



Carbures benzêniques. — Le sodammonium ne réagit pas sur le benzène 

 et ses homologues : toluène, cymène. Dans le cas des carbures benzêniques 

 à chaîne latérale, lorsque cette dernière possède une liaison élhylénique 

 contiguë au noyau, la liaison se sature d'hydrogène ; le styrolène fournit 

 ainsi l'éthylbenzène. 



Les carbures possédant en chaîne latérale une liaison acétylénique 

 réagissent de la même façon que les carbures acycliques; le phénylacé- 

 tylène donne un dérivé sodé et de l'éthylbenzène. 



Carbures terpéniques. — Le terpinène, le terpinolène, le carvène, la téré- 

 bène, le pinène a et le menthène sont restés inaltérés en présence du 

 sodammonium. 



Carbures pulycycliqucs. — De nombreux carbures sont attaqués dans 

 cette série. Les uns subissent seulement l'hydrogénation de certaines liai- 

 sons non saturées; d'autres donnent en même temps des dérivés sodés de 

 substitution. 



1° Le stilbène dont les deux noyaux benzêniques sont réunis par une 

 chaîne latérale avec une liaison éthylénique donne un dihydrure aux dépens 

 de cette liaison, les noyaux benzêniques eux-mêmes restant intacts. On 

 peut rapprocher de cet exemple celui de l'anthracène qui fournit également 

 un dihydrure. 



2" Pour les carbures dont les noyaux possèdent deux atomes de carbone 



