22 i ACADÉMIE DES SCIENCES. 



communs, l'hydrogénation se porte sur l'un des noyaux, laissant subsister 

 toujours un noyau benzénique inattaqué. La naphtaline. Tacénaphtène, le 

 phénanthrène donnent les tétrahydrures correspondants. 



3° Les carbures dont les noyaux benzéniques sont rattachés directement 

 par deux de leurs atomes de carbone fournissent aussi des tétrahydrures, 

 l'un des noyaux benzéniques restant encore inattaqué. Le diphényle, par 

 exemple, donne un tétrahydrure alors que le diphényléthane symétrique et 

 le dihydrure d'anthracène ne sont pas hydrogénés. Le diméthylfluorène se 

 transforme aussi en tétrahydrure. 



4° Certains carbures, grâce à la présence d'un radical CH- à caractère 

 acide, donnent des dérivés sodés : par exemple, le. fluorène et Tindène. 

 L'hydrogène libéré sature plus ou moins complètement une partie du car- 

 bure mis en expérience; le dérivé sodé lui-même restant stable et n'étant 

 pas hydrogéné. 



Le mécanisme des hydrogénations fournies par le sodammonium 

 s'explique par la formation d'amidure de sodium. On peut par exemple 

 représenter l'hydrogénation de l'anthracène par l'équation suivante : 

 C'MIio4-N2H«Na2=rC'^H'2+ 2NII2Na. 



En réalité, la réaction est plus complexe. Quand on met en présence du 

 sodammonium la naphtaline, l'anthracène, l'acénaphtène, le phénanthrène, 

 la formation d'amidure, composé blanc dont la présence est facile à cons- 

 tater, n'est pas instantanée; ce n'est que vers — io° qu'elle se produit. Si 

 la température reste au voisinage de — l\o^, on observe que la teinte bleue 

 du sodammonium disparaît et fait place à une magnifique coloration rouge. 

 Celle-ci persiste, même pour un excès notable de sodium, et la naphtaline, 

 peu soluble dans l'ammoniac liquide, se dissout facilement dans cette 

 solution rouge. La même solution rouge dans l'ammoniac liquide est, dans 

 les conditions de l'expérience, miscible à l'éther, alors que le sodammonium 

 y est insoluble et l'ammoniac liquide peu soluble. On peut expliquer ces 

 faits en admettant, comme terme de passage, la formation d'un dérivé sodé 

 ammoniacal se transformant ultérieurement avec production d'amidure de 

 sodium et de carbure hydrogéné. Nous avons mis en évidence l'existence 

 d'un tel dérivé sodé dans le cas de la naphtaline en faisant réagir le bromure 

 d'élhyle sur la solution rouge, ce qui a donné lieu à la formation d'une 

 élhylnaplitaline. 



M. Haller (') dans la préparation des cétones sodées au moyen de l'ami- 



(') A. IIallur, Annales de Chimie el de Physique, 8" série, t. 28, igiS, p. 385. 



