SÉANCE DU 3i JUILLET 1922. -275 



Nos recherches ont porté, plus récemment, sur les autres propriétés fon- 

 damentales de Téther acétonylmalonique lui-même : nous exposons dans 

 cette Note les résultats que nous a fourni l'action de l'hydrate d'hydrazine 

 sur cet éther. 



La série des réactions que nous avons successivement effectuées cons- 

 titue une méthode de préparation des éthers et des acides 5-alcoyl-3-méthyl- 

 6-pyridazinone-5-carboniques et des alcoyl-méthylpyridazinones corres- 

 pondantes, en même temps qu'elle permet de réaliser un passage indirect, 

 mais plus particulièrement commode, de l'éther acétonylmalonique aux 

 acides a-alcoyllévuliques. 



L'hydrate d'hydrazine réagit sur l'éther acétonylmalonique en donnant 

 simultanément naissance aux trois composés suivants dont les proportions 

 respectives varient avec les conditions expérimentales : 



1. Ether hydrazone-diacétonylmalonique 



N = G(CH^).CH2.CH(COOC^HS)2 



N = C(CH^).CH^CH(C00C•-H^)2 



2. Hydrazide 3-méthyl-6-pyridazinone-5-carbonique 



CtP.C . CH^ . GH.CO.NH.NH^ 



N _ M 1 1 - CO 



3. Ether 3-méthyl-6-pyridazinone-5-carbonique 



Cn^G . CH^ . GH.COOG^H^ 



Il I 



N _ NH — CO 



1. L'hydrazone diacétonylmalonique (F. 4^'') se forme comme produit 

 accessoire au cours de la préparation de l'éther pyridazinonecarbonique, 

 principalement en milieu éthéré. Nous n'en avons pas poursuivi l'étude. 



2. V hydrazide 3 -méthy 1-6 pyridazinone- 5 -carbonique s'obtient en faisant 

 réagir 2™°' d'bydrate d'hydrazine sur i™°'d'étber acétonylmalonique en mi- 

 lieu alcoolique à chaud et précipite de la solution par simple refroidissement 

 (rendement 70 pour 100). Cette hydrazide prend également naissance en 

 petite quantité au cours de la préparation de l'éther pyridazinonecarbonique 

 lorsqu'on ne prend pas la précaution de refroidir suffisamment. On l'obtient 

 sous forme d'un corps blanc (F. 153") soluble dans l'eau, dans l'alcool 

 bouillant, peu soluble dans l'alcool à froid, insoluble dans l'éther et le 

 benzène. 



3. V éther 3-m.éthylS-pyridazinone-j-carbonique s'obtient par action à froid 



