276 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



de i""^' d'hydrate d'hydrazlne sur i"^"' d'éther acétonylmalonique dissous 

 dans une petite quantité d'alcool absolu. En diluant par l'eau, l'élheracéto- 

 nylmalonique etPhydrazonc diacétonylmaloniquc se précipitent et peuvent 

 être éliminés par simple filtration. L'éther pyridazinone carbonique reste 

 seul dissous et il suffit d'évaporer la solution hydro-alcoolique pour l'obtenir 

 avec un rendement de 70 pour 100 sous forme de cristaux (F. 76°-77°) très 

 solubles dans Feau, dans l'alcool à froid, dans l'éther et le benzène à chaud. 



4. Ethers S-alcoyl-i-mélhyl-^-pyridazinone-S-carhoniques. — L'éther pré- 

 cé lent fournit très facilement et quantitativement un dérivé sodé susceptible 

 de se condenser avec les iodures alcooliques en conduisant aux éthers alcoylés 

 en — 5 — . Nous avons ainsi préparé en particulier Véther b-éthyl-'i-méthyl- 

 pyridazinone-^-carhonique (F. 72**) que nous avons identifié avec Féther 

 obtenu par action de l'hydrate d'hydrazine sur l'éther éthylacétonylmalo- 

 nique. 



5. Acides ^-alcoyl-?>-méthylpyri'lazinojie carboniques. — Le noyau pyrida- 

 zinonique étant peu stable vis-à-vis des agents d'hydrolyse à chaud, la sapo- 

 nification des éthers ne peut s'effectuer qu'à froid (Gurtius) ('). On dissout 

 l'éther dans une solution de soude caustique à 10 pour 100; après un repos 

 de 24 heures, on acidifie, évapore la solution à température ordinaire et 

 extrait la masse cristalline à l'alcool à chaud. 



L'acide "i-méthylpyridazin one cai-honiquelui-mème est un composé cristal- 

 lisé blanc (F. iSo*'), soluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool à froid, 

 insoluble dans l'éther. 



6. S- Alcoyl-3-méthylpyridaziTiones . — Les acides précédents perdent très 

 facilement CO^ lorsqu'on les chauffe à l'état solide ou en solution aqueuse, 

 avec production des pyridazinones correspondantes. 



Fn particulier nous avons identifié ]& méthylpyridazinone (F. 94°) préparée 

 par cette méthode avec la pyridazinone obtenue directement à partir de 

 l'acide lévulique. 



7. Acides y.-alcoyllévidiques . — Les alcoylméthylpyridazinones, les acides 

 et les éthers pyridazinone carboniques, soumis à l'action de l'acide sulfu- 

 rique ou chlorhydrique étendu à chaud, ouvrent leur chaîne en conduisant 

 directement dans tous les cas aux acides a-alcoyllévuliques. 



Le rendement total de la transformation indirecte : éther acétonylmalo- 

 nique -> éthers alcoylméthylpyridazinone carboniques -> acides a-alcoyl- 

 lévuliques est satisfaisant. 



(') Lieb. Annal. ^ l. 50, 1894, p. 525. 



