SÉANCE DU 21 AOUT 1922. 869 



Nous pouvons conclure de ces divers dédoublements que les deux atomes 

 de chlore contenus dans cet acétal se trouvent certainement fixés dans la 

 chaîne aldéhydique et qu'il s'agit bien d'un acétal dibutylique d'une 

 aldéhyde dichloro-butyrique. 



Nous poursuivons nos recherches en vue de déterminer la position exacte 

 de ces atomes de chlore et d'établir la constitution des divers autres 

 produils isolés au cours de la chloruration. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le bornéol obtenu à partir du magnésien du 

 chlorhydrate de pinéne. Note (') de MM. G. Vavgx et A.-L. Berton, 



transmise par M. A. Haller. 



MM. Barbier et Grignard (-) ont été les premiers à préparer un alcool 

 par oxydation du magnésien du chlorhydrate de pinéne actif. Peu après 

 M. Hesse ('') fit un travail considérable sur la question : il obtenait, à côté 

 d'hydrodicamphène, un bornéol de pouvoir rotatoire [a]y= — ii'',ii il 

 attribuait cette faible rotation à la présence d'hydrodicamphène droit, à de 

 faibles quantités d'isobornéol droit (5 pour 100) et à une racémisation du 

 corps. D'autre part M. Darmois ('), partant du bromhydrate de pinéne 

 droit préparait de même un alcool [a];. 8= h- 9°, 5. Par des mesures de 

 pouvoir rotatoire, de dispersion, et par transformation en camphre, 

 M. Darmois démontrait que cet alcool était un mélange à parties égales de 

 bornéol droit et d'isobornéol gauche. 



MM. Darmois et Hesse obtenaient donc des alcools ayant presque le 

 même pouvoir rotatoire (au signe près), mais ces deux savants étaient en 

 désaccord quant à la constitution des produits obtenus. La dilïérence du 

 point de départ nous parut insuffisante pour expliquer un tel désaccord, 

 aussi avons-nous repris l'étude de cette question, sur le chlorhydrate de 

 pinéne. 



Nous sommes partis d'essence de térébenthine française qui, rectifiée, 

 puis traitée par H Cl sec, nous a donné du chlorhydrate de pinènc 



(F=: I26<'-I28", [a],5,s=: — 32°), 



(') Séance du 16 août 1922. 



(■-) Baubier et Grignard, Bull. Soc. Chim., t. 31, 1904, p. 84o. 



(^) Hessiî, Beric/ite, t. 3î), 1906, p. 1127. 



(*) Darmois, Thèse de Doctorat, Paris, 1911. 



C. R., 1922, 2« Semestre. (T. 175, N° 8 ) 3o 



